三光气

化合物

三光气BTC),即双(三氯甲基)碳酸酯,俗称固体光气,化学式为C3Cl6O3。它是无色晶体,有类似光气的气味,主要用作光气的替代品,应用于医药、农药和有机合成等领域中,效果优于液态的双光气。三光气通过碳酸二甲酯氯气的反应制备。

三光气
IUPAC名
Bis (trichloromethyl) carbonate
别名 双(三氯甲基)碳酸酯、固体光气
识别
CAS号 32315-10-9  checkY
PubChem 94429
ChemSpider 85216
SMILES
 
  • ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl
InChI
 
  • 1/C3Cl6O3/c4-2(5,6)11-1(10)12-3(7,8)9
InChIKey UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYAA
性质
化学式 C3Cl6O3
摩尔质量 296.748 g·mol⁻¹
熔点 80 °C(353 K)
沸点 206 °C(479 K)
溶解性 反应
危险性
MSDS MSDS
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

三光气在130°C左右分解,杂质的存在使该温度降低。常压蒸馏时也会有少量分解,生成光气和双光气(氯甲酸三氯甲酯)。

氯离子存在时,三光气可以安全定量地产生光气,[1]从而解决了光气在反应中无法定量的问题。三光气几乎可发生光气的所有反应,可作氯甲酰化氯化羰基化和某些聚合反应的试剂。它可将伯转化为异氰酸酯或取代类,羧酸转化为酰氯转化为碳酸酯(与硫酸二甲酯),醛酰胺转化为,等等。

参见 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ Lucia Pasquato, Giorgio Modena. "Conversion of bis (trichloromethy1)carbonate to phosgene and reactivity of triphosgene, diphosgene and phosgene with methanol"[J]. J. Org. Chem. 2000, 65 (24):8 224.

外部链接 编辑