乙酰乙酸
化合物
乙酰乙酸是最简单的β-酮酸，化学式為C4H6O3，室温下为无色结晶。它有弱酸性，可以与水和醇混溶。与其他β-酮酸一样，乙酰乙酸不稳定，加热到100 °C时便迅速分解为丙酮和二氧化碳。乙酰乙酸酯比乙酰乙酸稳定得多，因此用途也比较广。
| 乙酰乙酸 | |
|---|---|
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| |
| IUPAC名 3-oxobutanoic acid 3-氧代丁酸 | |
| 别名 | 乙酰醋酸、β-丁酮酸、3-丁酮酸 |
| 识别 | |
| CAS号 | 541-50-4  |
| PubChem | 96 |
| ChemSpider | 94 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYAH |
| ChEBI | 15344 |
| DrugBank | DB04025 |
| KEGG | C00164 |
| 性质 | |
| 化学式 | C4H6O3 |
| 摩尔质量 | 102.09 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色油状液体或结晶 |
| 熔点 | 36.5 °C |
| 沸点 | 分解 |
| 溶解性（水） | 混溶 |
| pKa | 3.77 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
- CH3C(O)CH2CO2H → CH3C(O)CH3 + CO2
乙酰乙酸由乙酰乙酸乙酯水解得到。[1]一般都是在0 °C时制备，而且现配先用。[2]
乙酰乙酸在碱溶液中更加稳定。37 °C时，酸性溶液中的乙酰乙酸半衰期为140分钟，在碱性溶液中则为130小时。[3]
乙酰乙酸是脂肪酸β氧化时，乙酰辅酶A的缩合产物，是酮体的三个组成之一。 脂肪酸代谢过度之后，糖尿病、饥饿、急性乙醇中毒等均会使乙酰乙酸的含量增高。可用于鉴别和监护糖尿病酮症酸中毒病人的诊断和治疗。
参见 编辑
参考资料 编辑
- ^ Robert C. Krueger. Crystalline Acetoacetic Acid. Journal of the American Chemical Society. 1952, 74 (21): 5536–5536. doi:10.1021/ja01141a521.
- ^ George A. Reynolds and J. A. VanAllan "Methylglyoxal-ω-Phenylhydrazone" Organic Syntheses, Collected Volume 4, p.633 (1963)存档副本 (PDF). [2008-10-28]. （[.http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0633.pdf 原始内容] 请检查
|url=值 (帮助) (PDF)存档于2007-09-27）. - ^ Hay, R. W.; Bond, M. A. Kinetics of decarboxilation of acetoacetic acid. Aust. J. Chem. 1967, 20 (9): 1823–8.