二氰乙炔
二氰乙炔(Dicyanoacetylene)，又称为低氮化碳或2-丁炔二腈（IUPAC命名法），是一种氮元素与碳元素形成的化合物，化学式为C4N2。这种分子的空间构型为直线形：N≡C−C≡C−C≡N（通常可以简写成NC4N），叁键与单键交替连接形成共轭体系。它可以看做乙炔中的两个氢原子被两个氰基所取代的产物。
| 二氰乙炔 | |
|---|---|
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| 识别 | |
| CAS号 | 1071-98-3 
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| PubChem | 14068 |
| ChemSpider | 13449 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | ZEHZNAXXOOYTJM-UHFFFAOYAR |
| 性质 | |
| 化学式 | C4N2 |
| 摩尔质量 | 76.06 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 0.907 g/cm3 |
| 熔点 | 20.5 °C |
| 沸点 | 76.5 °C |
| 热力学 | |
| ΔfHm⦵298K | +500.4 kJ/mol |
| 相关物质 | |
| 相关化学品 | 低氧化碳 氰 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
在室温下，二氰乙炔是一种澄清的液体。由于它的标准摩尔生成焓正值很大，是一种吸热化合物，它可以爆炸并生成碳粉和氮气。二氰乙炔在常壓氧气中燃烧产生蓝白色的火焰，温度高达5261K (4990°C，9010°F)，在臭氧中燃燒溫度更可達5516K (5243°C，9469°F)[1]，该火焰的温度比任何已知物质都要高。
制备 编辑
将氮气通过加热到2673至3000K的石墨可以制得二氰乙炔[2]：
燃燒反應 编辑
有机化学试剂 编辑
二氰乙炔是一种强亲双烯体，因为氰基具有强的吸电子诱导效应和吸电子共轭效应，因此它在Diels-Alder反应中可用于与不活泼的双烯体反应。它甚至能与芳香性的化合物均四甲苯（1,2,4,5-四甲基苯）发生加成反应得到双环辛三烯（bicyclooctatriene）衍生物。[3]只有最活泼的亲双烯体可以进攻这些稳定的芳香化合物。
外层空间 编辑
红外光谱证实，土卫六的大气层中存在固态的二氰乙炔。[4]伴随着土卫六的季节变化，这种化合物周期性的凝固和熔化，这使得地球上的科学家研究土卫六的天气成为可能。
截止2006年，在星际介质中检测二氰乙炔是不可能的，因为它的对称性导致没有转动光谱信号。然而，结构类似却不对称的分子（例如氰基乙炔）已经被发现，因此科学家猜测这种环境中也存在二氰乙炔。[5]
参见 编辑
参考资料 编辑
- ^ Kirshenbaum, A. D.; Grosse, A. V. The Combustion of Carbon Subnitride, C4N2, and a Chemical Method for the Production of Continuous Temperatures in the Range of 5000–6000°K. Journal of the American Chemical Society. 1956, 78 (9): 2020. doi:10.1021/ja01590a075.
- ^ Ciganek, Engelbert; Krespan, Carl G. Syntheses of dicyanoacetylene. The Journal of Organic Chemistry. 1968-02-01, 33 (2): 541–544. doi:10.1021/jo01266a014.
- ^ Weis, C. D. Reactions of Dicyanoacetylene. Journal of Organic Chemistry. January 1963, 28 (1): 74–78. doi:10.1021/jo01036a015.
- ^ Samuelson, R. E.; L. A. Mayo, M. A. Knuckles, and R. J. Khanna. NC4N ice in Titan's north polar stratosphere. Planetary and Space Science. August 1977, 45 (8): 941–948. Bibcode:1997P&SS...45..941S. doi:10.1016/S0032-0633(97)00088-3.
- ^ Kołos, Robert. Exotic isomers of dicyanoacetylene: A density functional theory and ab initio study. Journal of Chemical Physics. August 2002, 117 (5): 2063–2067. doi:10.1063/1.1489992.