溴化氢
化合物
溴化氢是化学式为HBr的二元化合物，标准情况下为气体。溴化氢溶于水得到氢溴酸，氢溴酸中加入脱水剂也可得到溴化氢。
| 溴化氢 | |
|---|---|
| |
| |
| IUPAC名 Hydrogen Bromide | |
| 识别 | |
| CAS号 | 10035-10-6 
|
| PubChem | 260 |
| ChemSpider | 255 |
| SMILES |
|
| Beilstein | 3587158 |
| UN编号 | 1048 |
| EINECS | 233-113-0 |
| ChEBI | 47266 |
| RTECS | MW3850000 |
| KEGG | C13645 |
| MeSH | Hydrobromic+Acid |
| 性质 | |
| 化学式 | HBr |
| 摩尔质量 | 80.912 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色气体 |
| 密度 | 3.307 g/L (气) |
| 熔点 | –86.80°C (186.35 K) |
| 沸点 | –66.38°C (206.77 K) |
| 溶解性（水） | 193 g/100 ml (20 °C) |
| pKa | ≈ –9 |
| 结构 | |
| 分子构型 | 直线形 |
| 偶极矩 | 0.82 D |
| 危险性 | |
| MSDS | 氢溴酸 溴化氢 |
| 主要危害 | 有毒，腐蚀性 |
| NFPA 704 |
 2
3
1
COR
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| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性质 编辑
标准情况下，溴化氫是不可燃气体，带有酸味，在潮湿空气中发烟。溴化氫可溶于水生成氢溴酸，室温下饱和溶液的浓度为68.85%（质量比），恒沸混合物中含47.38%质量的溴化氫，恒沸混合物沸点126°C。氢溴酸几乎完全离解为H+和Br−。
用途 编辑
HBr在化学合成中有很多应用。例如，可由它与醇反应来制取溴代烃：
- ROH + HBr → R+OH2 + Br– → RBr + H2O
HBr与烯烃加成得到溴代烃：
- RCH=CH2 + HBr → RCH(Br)–CH3
如在過氧化物的存在下進行此反應，則不遵循馬氏規則。
HBr与炔烃加成得到溴代烯烃，产物为反式：
- RC≡CH + HBr → RCH(Br)=CH2
- RC(Br)=CH2 + HBr → RC(Br2)–CH3
工业制取 编辑
与氯化氢和盐酸不同的是，工业上，溴化氢与氢溴酸并非大量需求的化学品，并且是通过200-400°C和铂或石棉催化下，氢气与溴反应制取的。[2][5]
实验室制备 编辑
实验室中可通过很多方法制备HBr。一种是用硫酸和NaBr反应：[6]
- NaBr(s) + H2SO4(aq) → NaHSO4(s) + HBr(g)
但该法产率不高，生成的HBr会被硫酸氧化为溴：
- 2HBr(g) + H2SO4(aq) → Br2(g) + SO2(g) + 2H2O(l)
- C10H12 + 4Br2 → C10H8Br4 + 4HBr(g)
C6H5OH+3Br2→C6H2Br3OH(三溴苯酚)+3HBr
干燥的HBr气体可以方便的由有机羧酸同LiBr在高温条件(>150 oC)下反应得到[7]，然后通过氮气流将HBr带出。
但需要注意的是，LiBr极易吸水，需要使用无水LiBr。如
PhCOOH + LiBr → PhCOOLi + HBr↑
纯净氢气与溴在铂催化下反应：[6]
- Br2 + H2 → 2HBr(g)
- Br2 + H3PO3 + H2O → H3PO4(s) + 2HBr(g)
参考资料 编辑
- ^ 1.0 1.1 Hercouet, A.;LeCorre, M. (1988) Triphenylphosphonium bromide: A convenient and quantitative source of gaseous hydrogen bromide. Synthesis, 157-158.
- ^ 2.0 2.1 2.2 Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements; Butterworth-Heineman: Oxford, Great Britain; 1997; pp. 809-812.
- ^ Carlin, William W. U.S. Patent 4,147,601 （页面存档备份，存于互联网档案馆）, April 3, 1979
- ^ Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. Organic Chemistry: Structure and Function; 4th Ed.; W. H. Freeman and Company: New York, NY; 2003.
- ^ 5.0 5.1 Ruhoff, J. R.; Burnett, R. E.; Reid, E. E. "Hydrogen Bromide (Anhydrous)" Organic Syntheses, Vol. 15, p.35 (Coll. Vol. 2, p.338).
- ^ 6.0 6.1 6.2 WebElements: Hydrogen Bromide. [2008-05-06]. （原始内容存档于2008-05-13）.
- ^ Suzuki, S, Francisco, S. California Research Corporation, US 3199953, 1965.