癸二酰氯
癸二酰氯是一种有机化合物，为癸二酸的衍生物，属于酰氯，化学式为C10H16Cl2O2。
| 癸二酰氯 | |
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| IUPAC名 Decanedioyl dichloride | |
| 识别 | |
| CAS号 | 111-19-3 
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| PubChem | 66072 |
| ChemSpider | 59462 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | WMPOZLHMGVKUEJ-UHFFFAOYAH |
| EINECS | 203-843-4 |
| MeSH | C061659 |
| 性质 | |
| 化学式 | C10H16Cl2O2 |
| 摩尔质量 | 239.14 g/mol g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.12 g cm−3 |
| 熔点 | −2.5 °C（271 K） |
| 沸点 | 220 °C（493 K） |
| 危险性 | |
| NFPA 704 |
 0
3
2
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| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
癸二酰氯是一种浅黄色、具有辛辣气味的液体，可溶于烃类和醚类。它和其它酰氯一样，具有腐蚀性，可以在水中水解并产生HCl，但其反应要比短链酰氯要慢。[1]
制备 编辑
癸二酰氯可以由癸二酸和酰氯化试剂反应得到，酰氯化试剂的效果以氯化亚砜最好，五氯化磷次之，三氯化磷最差。[2]
- [(CH2)4COOH]2 + 2 SOCl2 → [(CH2)4COCl]2 + 2 SO2↑ + 2 HCl↑
- [(CH2)4COOH]2 + 2 PCl5 → [(CH2)4COCl]2 + 2 POCl3 + HCl↑
以氯化亚砜为酰氯化试剂时，最适宜的反应温度在45℃至65℃之间，若超过90℃，反应物会脱羧。反应结束后，减压蒸馏除去过量的SOCl2，剩余物溶解在四氯化碳中可以直接使用。
应用 编辑
参考文献 编辑
- ^ Morgan, Paul W.; Kwolek, Stephanie L. The nylon rope trick: Demonstration of condensation polymerization. Journal of Chemical Education. April 1959, 36 (4): 182. doi:10.1021/ed036p182.
- ^ 郭仲熙 曾昭国. 癸二酰氯的制备[J]. 江西师范学院学报, 1964(1): 57-58
- ^ Enkelmann, Volker; Wegner, Gerhard. Mechanism of interfacial polycondensation and the direct synthesis of stable polyamide membranes. Die Makromolekulare Chemie. 1976-11-01, 177 (11): 3177–3189 [2016-11-06]. ISSN 0025-116X. doi:10.1002/macp.1976.021771106. （原始内容存档于2016-08-03） （英语）.