艾氏剂
化合物
艾氏剂（Aldrin）是一种有机氯杀虫剂，化学式为C12H8Cl6，常温常压下為無色液體，在1970年前广泛使用作為種子及土壤的杀虫剂。目前它在大部分国家被禁止。它及相關的环戊二烯类杀虫剂均是持久性有機污染物[1]。
| 艾氏剂 | |
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| IUPAC名 1,2,3,4,10,10-Hexachloro- 1,4,4a,5,8,8a-hexahydro- 1,4:5,8-dimethanonaphthalene | |
| 英文名 | Aldrin |
| 别名 | 六氯-六氢-二甲撑萘 二氯丙酸 氯甲桥萘 |
| 识别 | |
| CAS号 | 309-00-2 
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| ChemSpider | 10292747 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWBI |
| KEGG | C07552 |
| 性质 | |
| 化学式 | C12H8Cl6 |
| 摩尔质量 | 364.91 g·mol−1 |
| 外观 | 无色液体 |
| 密度 | 1.73 g/cm3 |
| 熔点 | 104 °C |
| 溶解性（水） | 微溶 |
| 蒸氣壓 | 7.5 × 10−5 mmHg 20oC |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R11, R20/21/22, R39/23/24/25,R48/24/25, R36/37/38, R40, R50/53, R65, R67 |
| 安全术语 | S：S7, S16, S22, S26, S33, S36/37, S45, S60, S61, S62 |
| 欧盟分类 |  T N Xn F
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| NFPA 704 |
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2
0
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| 闪点 | 66 °C |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備 编辑
艾氏剂可以由六氯环戊二烯和降冰片二烯進行狄尔斯–阿尔德反应來製備[2]。 类似的，艾氏剂的一种异构体，异艾氏剂也可以由六氯二环庚二烯和环戊二烯反应制得。
艾氏剂以德国化学家库尔特·阿尔德名字命名。他是这种反应的共同发明者之一。一份大约2.7吨的艾氏剂和相关的环戊二烯类杀虫剂在1946到1976年被生产出来。
在泥土中，在植物表面，或是在昆虫的消化道中，艾氏剂会被氧化成有更强杀虫效果的环氧化物狄氏剂。
对环境的影响以及控制 编辑
像一般的多氯联苯杀虫剂一样，艾氏剂具有很强的亲脂性。它在水中的溶解度仅仅只有0.027 g/mL，这使它在环境中能停留较长时间。在2001年通过的斯德哥尔摩公约上被取缔。 在美国，1974年美國環境保護署(U.S. EPA)就已经被禁止艾氏剂。1975年起台灣禁用阿特靈。[3]欧盟为植物保护也在2009年禁止使用艾氏剂。[4]
安全和环境方面 编辑
艾氏剂对老鼠的口服LD50为 39 到 60 mg/kg。然而对于鱼而言，艾氏剂是致命的毒药，对于鳟鱼和蓝鳃太阳鱼，LD50仅仅只有0.006– 0.01 mg/kg
參考資料 编辑
- ^ Robert L. Metcalf “Insect Control” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a14_263
- ^ Jubb, A. H. Basic Organic Chemistry, Part 5 Industrial products. London: Wiley. 1975. ISBN 0-471-85014-4.
- ^ 存档副本. [2021-04-14]. （原始内容存档于2021-04-14）.
- ^ Chemicals Regulation Directorate. Banned and Non-Authorised Pesticides in the United Kingdom. [1 December 2009]. （原始内容存档于2011-07-21）.