菜籽固醇

菜籽固醇（英語：Brassicasterol，簡稱BR， 又稱為5,22-二烯-24S-甲基-3β-胆固醇、5,22-二烯-麦角甾-3β-醇、菜籽甾醇）是一种由一些单细胞藻类（浮游植物）以及某些陆生植物（如油菜）合成的二十八碳固醇。这种化合物常备作为环境中存在着藻类的一种生物标记。

菜籽固醇
IUPAC名 24-methyl cholest-5,22-dien-3β-ol
别名	brassicasterol (3β,22E)-ergosta-5,22-dien-3-ol 24β-methylcholesta-5,22-dien-3 beta-ol ergosta-5,22-dien-3β-ol
识别
CAS号	474-67-9  Y
ChemSpider	4444704
SMILES	O[C@@H]4C/C3=C/C[C@@H]1[C@H](CC[C@@]2([C@H](CC[C@@H]12)[C@@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)C)C)[C@@]3(C)CC4
InChI	1/C28H46O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-9,18-20,22-26,29H,10-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,23-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1
InChIKey	OILXMJHPFNGGTO-ZAUYPBDWBS
性质
化学式	C28H46O
摩尔质量	398.66 g·mol−1
外观	白色固体
熔点	150～151 °C
危险性
闪点	不易燃
相关物质
相关固醇	胆固醇 β-谷固醇 菜油固醇 豆固醇
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

化学特性

可溶性

菜籽固醇水溶性低而具有高辛醇-水分配系数，这意味着在环境系统中，菜籽固醇会与固相层相关联。

降解

菜籽固醇在厌氧底层和底泥中可以稳定存在上百年，使之可以指示过去存在藻类的量。

化学分析

由于该分子含有羟基，经常会与其他脂质（如丙三醇）等相关联。因此，大多数分析方法都采用强碱(KOH 或 NaOH)来皂化该酯连接。典型的提取方法包括6% KOH的甲醇。自由固醇则会从极性脂质分离出来，进入到弱极性的溶液中 （e.g, hexane)。在分析之前，羟基经常会被BSTFA（bis-trimethyl silyl trifluoroacetamide）替换以代替不易被替换的三甲基硅烷基（TMS）的H。 仪器分析多进行于GC-FID或者GC-MS。图中可以看到菜籽固醇的TMS乙醇质谱图。

生成和存在

可以在紫茉莉中找到。

藻类来源

菜籽固醇是从植物中生成的，是类异戊二烯角鲨烯到菜油甾醇的中间产物。下表是藻类中检测到的菜籽固醇种类和含量。

物种	学名	胆固醇	菜油甾醇	Β-谷固醇	22-脱氢胆固醇	菜籽固醇	豆固醇	24-亚甲基胆固醇	岩藻甾醇	其他
	Gonyaulax spp.	100	0	0	0	0	0	0	0	0
	Peridinium foliaceum	100	0	0	0	0	0	0	0	0
	Peridinium foliaceum	80	20	0	0	0	0	0	0	0
	Gonyaulax diegensis	39	0	0	0	0	0	0	29	32
	Pyrocystis lunula	76	6	0	2	1	0	0	0	15
	Gonyaulax polygramma	31	1	0	9	7	0	0	0	47
	Gymnodinium wilczeki	26	39	0	35	1	0	0	0	0
	Glenodinium hallii	8	50	0	0	0	42	0	0	0
夜光藻	Noctiluca milaris	0	1	1	5	73	0	6	0	14
	Gymnodinium simplex	0	0	0	0	53	0	0	0	47
	Prorocentrum cordatum	7	0	0	0	53	0	63	0	25

参考文献

缩略图