三氟乙酸酐

化合物

三氟乙酸酐,简称TFAA,化学式 (CF
3
CO)
2
O
,是三氟乙酸酸酐。它是乙酸酐对应的全氟化合物。

三氟乙酸酐
Skeletal formula
Ball-and-stick model
IUPAC名
Trifluoroacetic anhydride
别名
  • 2,2,2-Trifluoroacetic anhydride
  • TFAA
识别
CAS号 407-25-0  ✓
PubChem 9845
ChemSpider 21106178
SMILES
性质
化学式 C4F6O3
摩尔质量 210.03 g·mol−1
外观 colorless liquid
密度 1.511 g/mL at 68 F
熔点 -65 °C(208 K)
沸点 40 °C(313 K)
溶解性 反应
溶解性 可溶于二氯甲烷乙醚DMFTHF乙腈
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中腐蚀性物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案[1]
GHS提示词 Danger
H-术语 H314, H332[1]
P-术语 P280, P305+351+338, P310 [1]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

制备编辑

三氟乙酸酐最初是由三氟乙酸被五氧化二磷脱水而成。[2]这个脱水反应也可以由过量的二氯乙酰氯来反应:[3]

2 CF3COOH + Cl2CHCOCl → (CF3CO)2O + Cl2CHCOOH + HCl

用处编辑

有机合成中,三氟乙酸酐有很多用处。

作为一种液体,它引入三氟甲基的反应要比对应的酰氯——三氟乙酰氯(常温下是气体)来的方便。

类似乙酸酐, 三氟乙酸酐可用作脱水剂和普梅雷尔重排反应 的活化剂。[4]

斯文氧化反应中,它可以代替草酰氯,使反应温度可以上升到 −30 °C。[5]

在其存在下,碘化钠可以把亚砜还原成硫醚[4]

三氟乙酸酐是三氟乙酸推荐的干燥剂[6]

参考资料编辑

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 来源:Sigma-Aldrich Co., Trifluoroacetic Anhydride (2020-06-08查阅).
  2. ^ Tedder, J. M. The Use of Trifluoroacetic Anhydride and Related Compounds in Organic Synthesis. Chem. Rev. 1955, 55 (5): 787–827. doi:10.1021/cr50005a001. 
  3. ^ US 4595541 
  4. ^ 4.0 4.1 Sweeney, Joseph; Perkins, Gemma; DiMauro, Erin F.; Hodous, Brian L. Trifluoroacetic Anhydride. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. 2005. ISBN 9780470842898. doi:10.1002/047084289X.rt237.pub2. 
  5. ^ Omura, Kanji; Sharma, Ashok K.; Swern, Daniel. Dimethyl Sulfoxide-Trifluoroacetic Anhydride. New Reagent for Oxidation of Alcohols to Carbonyls. J. Org. Chem.: 957–962. doi:10.1021/jo00868a012. 
  6. ^ Chai, Christina Li Lin; Armarego, W. L. F. Purification of laboratory chemicals. Oxford: Butterworth-Heinemann. 2003: 376 [2021-06-09]. ISBN 0-7506-7571-3. (原始内容 (Google Books excerpt)存档于2021-06-09).