氟烷

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氟烷IUPAC2-溴-2-氯-1,1,1-三氟乙烷,英語:Halothane,商品名:Fluothane),分子式为C2HBrClF3,唯一一种含有溴原子的吸入性全身麻醉剂。它是一种无色的、有令人愉快气味的液体,在光照的环境下不稳定,需在深色瓶中储存并加入0.01%的百里酚作为稳定剂。氟烷已被列入世界卫生组织基本药物标准清单[2]

氟烷
Halothane.svg
Halothane-3D-vdW.png
系统(IUPAC)命名名称
2-溴-2-氯-1,1,1-三氟乙烷
(2-Bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroethane)
临床数据
Drugs.comMicromedex详细消费者药物信息
药代动力学数据
代谢肝脏 (CYP2E1[1])
排泄肾脏
识别信息
CAS注册号151-67-7  ✓
ATC代码N01AB01
PubChemCID 3562
IUPHAR/BPS英语IUPHAR/BPS2401
DrugBankDB01159 ✓
ChemSpider3441 ✓
UNIIUQT9G45D1P ✓
KEGGD00542 ✓
ChEBICHEBI:5615 ✓
ChEMBL英语ChEMBLCHEMBL931 ✓
化学信息
化学式C2HBrClF3
摩尔质量197.381 g/mol

历史编辑

1951年,英國帝国化学工业有限公司的Charles Suckling首先合成出氟烷。1956年,M. Johnstone在曼彻斯特首次将氟烷用于临床,此后由于氟烷不易燃,临床使用上比易燃的吸入性全身麻醉剂乙醚环丙烷更安全,所以迅速替代乙醚和环丙烷成为临床使用更受欢迎的吸入性全身麻醉剂

合成方法编辑

工业上以三氯乙烯为原料。先在130℃的条件下,用路易斯酸三氯化锑催化氟化氢对三氯乙烯的加成反应得到合成中间体2-氯-1,1,1-三氟乙烷,接着2-氯-1,1,1-三氟乙烷在450℃的高温下与单质发生取代反应得到氟烷[3]

参考资料编辑

  1. ^ DrugBank: DB01159 (Halothane)
  2. ^ WHO Model List of Essential Medicines (PDF). World Health Organization. March 2011 [2011-08-22]. (原始内容存档 (PDF)于2011-11-25). 
  3. ^ US granted 2921098,Suckling et al.,「PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,1,1-TRIFLUORO-2-BROMO-2-CHLOROETHANE」,发表于1958-06-30,发行于January 1960,指定于Imperial Chemical Industries 

拓展阅读编辑

  • Atkinson, Rushman, Lee. A Synopsis of Anaesthesia. 1987.
  • Eger, Eisenkraft, Weiskopf. The Pharmacology of Inhaled Anesthetics. 2003.