丙二酸
化合物
丙二酸,也称缩苹果酸,是一个二羧酸,酸酐為二氧化三碳,化学式为CH2(COOH)2,可看作由甲烷的两个氢原子被羧基取代形成。丙二酸及丙二酸酯是有机合成中的重要试剂。
丙二酸 | |
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IUPAC名 propanedioic acid | |
别名 | 缩苹果酸 |
识别 | |
CAS号 | 141-82-2 ![]() |
PubChem | 867 |
ChemSpider | 844 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYAJ |
ChEBI | 30794 |
DrugBank | DB02175 |
性质 | |
化学式 | C3H4O4 |
摩尔质量 | 104.06 g·mol−1 |
精确质量 | 104.010959 |
密度 | 1.619 g/cm3 |
熔点 | 135–137 °C decomp. |
沸点 | 分解 |
溶解性(水) | 可混溶 |
pKa | pKa1=2.83 pKa2=5.69 |
相关物质 | |
相关羧酸 | 乙酸 草酸 丙酸 丙烯酸 丁酸 丁二酸 反-丁烯二酸 |
相关化学品 | 丙酮 丙醛 丙二醛 |
危险性 | |
MSDS | External MSDS |
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 |
生物化学编辑
有机合成编辑
丙二酸一般从乙酸制取。[1]乙酸与氯气反应得到氯乙酸,再用碳酸钠处理生成钠盐,与氰化钠发生亲核取代反应,得到氰乙酸。氢氧化钠溶液水解,氰基转化为羧酸根离子,然后酸化即得丙二酸。
有机反应编辑
參見编辑
维基共享资源中相关的多媒体资源:丙二酸 |
参考资料编辑
- ^ Nathan Weiner. "Malonic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 376.