丙二酸

化合物

丙二酸,也称缩苹果酸,是一个二羧酸,酸酐為二氧化三碳,化学式为CH2(COOH)2,可看作由甲烷的两个氢原子被羧基取代形成。丙二酸及丙二酸有机合成中的重要试剂。

丙二酸
IUPAC名
propanedioic acid[1]
别名 缩苹果酸
识别
CAS号 141-82-2  checkY
PubChem 867
ChemSpider 844
SMILES
 
  • O=C(O)CC(O)=O
InChI
 
  • 1/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7)
InChIKey OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYAJ
ChEBI 30794
DrugBank DB02175
性质
化学式 C3H4O4
摩尔质量 104.06 g·mol−1
密度 1.619 g/cm3
熔点 135–137 °C(分解)
溶解性 可混溶
pKa pKa1=2.83
pKa2=5.69
相关物质
相关羧酸 乙酸
草酸
丙酸
丙烯酸
丁酸
丁二酸
反-丁烯二酸
相关化学品 丙酮
丙醛
丙二醛
危险性
MSDS External MSDS
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

生物化学 编辑

病理学 编辑

如果丙二酸水平升高的同时伴有甲基丙二酸水平升高,这可能表明代谢性疾病结合性丙二酸及甲基丙二酸血症(CMAMMA)。通过计算血浆中丙二酸和甲基丙二酸的比例,CMAMMA可以与典型的甲基丙二酸尿症相区别。[2]

有机合成 编辑

丙二酸一般从乙酸制取。[3]乙酸与氯气反应得到氯乙酸,再用碳酸钠处理生成钠盐,与氰化钠发生亲核取代反应,得到氰乙酸氢氧化钠溶液水解,氰基转化为羧酸根离子,然后酸化即得丙二酸。

 

有机反应 编辑

參見 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 746. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  2. ^ de Sain-van der Velden, Monique G. M.; van der Ham, Maria; Jans, Judith J.; Visser, Gepke; Prinsen, Hubertus C. M. T.; Verhoeven-Duif, Nanda M.; van Gassen, Koen L. I.; van Hasselt, Peter M. A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA. Morava, Eva (编). JIMD Reports, Volume 30 30. Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. 2016: 15–22 [2022-07-16]. ISBN 978-3-662-53680-3. PMC 5110436 . PMID 26915364. doi:10.1007/8904_2016_531. (原始内容存档于2022-09-22). 
  3. ^ Nathan Weiner. "Malonic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 376.