中氮茚,又称吲嗪吲哚嗪(Indolizine),是含有环合的六并五杂环体系,吲哚异构体之一,有芳香性,为完全共轭的10π电子体系。

中氮茚
IUPAC名
indolizine
英文名 Indolizine
别名 吲嗪;吲哚嗪
识别
CAS号 274-40-8  ✓
PubChem 9230
ChemSpider 8875
SMILES
InChI
InChIKey HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYAH
ChEBI 35583
性质
化学式 C8H7N
摩尔质量 117.15 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

芳香性的中氮茚环在自然界中是比较罕见的,但它完全氢化的产物中氮茚烷是普遍的,存在于很多生物碱中。

化学性质编辑

中氮茚环是富电子的,主要发生亲电取代,活性与吲哚相仿,优先在 C-3 进行,但也有可能在 C-1 上。中氮茚不与亲核试剂作用,也一般不能发生卤素的亲核置换反应。

中氮茚及其简单烷基衍生物对光敏感,在空气中容易被氧化,导致环系被破坏。

合成编辑

2-烷基吡啶与 α-卤代酮发生季铵化作用,生成的 α-甲基吡啶盐在碱作用下关环,得到中氮茚。

参考资料编辑

  • J. A. Joule, K. Mills 著,由业诚、高大彬等译. 杂环化学(Heterocyclic Chemistry) 4th ed. 北京: 科学出版社. 2004年7月: 568–571. ISBN 7-03-012736-6. 

外部链接编辑