乙苯(英語:Ethylbenzene分子式C6H5CH2CH3)是一个芳香族有机化合物。它是一种无色极易燃的液体,有汽油味。乙苯在石油化工业中非常重要,因为它可以用来制备苯乙烯——常见塑料材料聚苯乙烯的前体。2012年,有超过99%的乙苯都用来制造苯乙烯。

乙苯
IUPAC名
Ethylbenzene
乙苯
系统名
乙苯
英文名 Ethylbenzene
别名 乙基苯
识别
缩写 EB
CAS号 100-41-4  ✓
PubChem 7500
ChemSpider 7219
SMILES
InChI
InChIKey YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYAM
Beilstein 1901871
ChEBI 16101
RTECS DA0700000
DrugBank DB01722
KEGG C07111
性质
化学式 C8H10
摩尔质量 106.167 g·mol⁻¹
外观 无色液体
氣味 芳香[1]
密度 0.8665
熔点 -95℃ (188 K)
沸点 136℃ (409 K)
溶解性 0.015 g/100 ml (20℃)
log P 3.27
黏度 0.669 cP(20)
结构
偶极矩 0.58 D[2]
热力学
热容 1.726 J/(gK)
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对人体有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对环境有害物质的标签图案
GHS提示词 Danger
H-术语 H225, H302, H320, H332, H335, H336, H351, H360, H373, H400, H411
P-术语 P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P273, P280
主要危害 Flammable
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
 
爆炸極限 1–7.8%
PEL TWA 100 ppm (435 mg/m3)[1]
致死量或浓度:
LD50中位剂量
5460 mg/kg
LCLo最低
4000 ppm (大鼠,4小时)[3]
相关物质
相关芳香烃 苯乙烯甲苯
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

存在和应用编辑

乙苯天然存在于煤焦油石油里。[4]

乙苯的主要用途是作为聚苯乙烯生产的中间体。乙苯的催化脱氢可以得到氢气苯乙烯

C
6
H
5
CH
2
CH
3
→ C6H5CH=CH2 + H
2

截至2012年5月,有99%以上的乙苯用于此目的。

乙苯氢过氧化物英语Ethylbenzene hydroperoxide是一种试剂和自由基引发剂,由乙苯的自氧化生产:

C6H5CH2CH3 + O2 → C6H5CH(O2H)CH3

小众用途编辑

乙苯可作为抗爆剂添加到汽油中,以减少发动机爆震,并提高辛烷值。乙苯通常也存在于其它产品中,包括农药、醋酸纤维素、合成橡胶、油漆和墨水。[4]

生产编辑

在酸催化下,乙烯反应,可以大规模生产乙苯。1999年,约生产了24,700,000 吨的乙苯。[5]

工业方法编辑

在酸催化下,乙烯反应,可以大规模生产乙苯:

C
6
H
6
+ C
2
H
4
C
6
H
5
CH
2
CH
3

2012年,99%以上的乙苯都是通过这种方式生产的。因此,乙苯制造商是苯的主要买家,占总出口的一半以上。[6]

参见编辑

参考资料编辑

  1. ^ 1.0 1.1 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0264
  2. ^ Lange's Handbook of Chemistry 15th. 1999. 
  3. ^ Ethyl benzene. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  4. ^ 4.0 4.1 Ethylbenzene ToxFAQs (PDF). Agency for Toxic Substances and Disease Registry. [21 May 2018]. (原始内容 (PDF)存档于2017-05-15). 
  5. ^ Vincent A.Welch, Kevin J. Fallon, Heinz-Peter Gelbke “Ethylbenzene” Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a10_035.pub2
  6. ^ Market Study Benzene, published by Ceresana, July 2011. [2021-11-02]. (原始内容存档于2017-12-21). 

扩展阅读编辑