乙醯乙酸酯合成

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乙醯乙酸酯合成英語Acetoacetic ester synthesis)是一種化學反應。乙醯乙酸酯2個羧基的α-碳烷基化,生成取代的乙醯乙酸酯,然後可以發生兩種反應。一是在稀鹼溶液中水解,再酸化,生成取代乙醯乙酸,稍加熱脫羧生成α-取代丙酮(酮式分解);二是在濃鹼溶液中水解,生成α-取代乙酸(酸式分解)。此反應非常類似于丙二酸酯合成

乙醯乙酸酯合成

機理编辑

強鹼使雙羰基α-碳去質子化。反應偏好此碳而非甲基碳的原因是形成的烯醇共軛,且因此能夠發生共振得到穩定。此碳接著進行親核取代。新烷基化形成的酯與酸性水溶液共熱時會水解為β-酮酸,再經脫羧反應則形成甲基酮。[1]

參見编辑

參考資料编辑

  1. ^ Smith, Janice Gorzynski. Organic Chemistry: Second Ed. 2008. pp 905-906