二甲基亚砜钠

二甲基亚砜钠
	IUPAC名; Sodium methylsulfinylmethylide
别名	sodium dimsylate, dimsylsodium, NaDMSYL
识别
缩写	NaDMSO
CAS号	15590-23-5
PubChem	10154010
ChemSpider	8329518
SMILES	[Na+].O=S([CH2-])C;
InChI	1S/C2H5OS.Na/c1-4(2)3;/h1H2,2H3;/q-1;+1;
InChIKey	CWXOAQXKPAENDI-UHFFFAOYAA
性质
化学式	C2H5NaOS
摩尔质量	100.13 g·mol⁻¹
外观	白色固体，DMSO溶液为绿色
溶解性（水）	反应，生成DMSO
溶解性	易溶于DMSO和极性有机溶剂
相关物质
相关化学品	二甲基亚砜
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

二甲基亚砜钠（简写NaDMSO）是一种化合物，化学式为C₂H₅NaOS。它可由氢化钠^[1]或氨基钠^[2]和二甲基亚砜（DMSO）反应得到。

CH₃SOCH₃ + NaH → CH₃SOCH₂⁻Na⁺ + H₂

CH₃SOCH₃ + NaNH₂ → CH₃SOCH₂⁻Na⁺ + NH₃

NaDMSO是一种碱，可用于产生磷或硫叶立德。^[3]它和酯反应产生β-氧基亚砜（2）这一重要的反应中间体，^[4]并可参与以下反应：

参考文献编辑

^ Iwai, I.; Ide, J. (1988). "2,3-Diphenyl-1,3-Butadiene". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 531.
^ Kaiser, E. M.; Beard, R. D.; Hauser, C. R. Preparation and reactions of the mono- and dialkali salts of dimethyl sulfone, dimethyl sulfoxide, and related compounds. J. Organomet. Chem. 1973, 59: 53–64. doi:10.1016/S0022-328X(00)95020-4.
^ Romo, D.; Myers, A. I. An asymmetric route to enantiomerically pure 1,2,3-trisubstituted cyclopropanes. J. Org. Chem. 1992, 57 (23): 6265–6270. doi:10.1021/jo00049a038.
^ Ibarra, C. A; Rodgríguez, R. C; Monreal, M. C. F; Navarro, F. J. G.; Tesoreo, J. M. One-pot synthesis of β-keto sulfones and β-keto sulfoxides from carboxylic acids. J. Org. Chem. 1989, 54 (23): 5620–5623. doi:10.1021/jo00284a043.

二甲基亚砜钠

IUPAC名 Sodium methylsulfinylmethylide
别名	sodium dimsylate, dimsylsodium, NaDMSYL
识别
缩写	NaDMSO
CAS号	15590-23-5 ^Y
PubChem	10154010
ChemSpider	8329518
SMILES	[Na+].O=S([CH2-])C
InChI	1S/C2H5OS.Na/c1-4(2)3;/h1H2,2H3;/q-1;+1
InChIKey	CWXOAQXKPAENDI-UHFFFAOYAA
性质
化学式	C₂H₅NaOS
摩尔质量	100.13 g·mol⁻¹
外观	白色固体，DMSO溶液为绿色
溶解性（水）	反应，生成DMSO
溶解性	易溶于DMSO和极性有机溶剂
相关物质
相关化学品	二甲基亚砜
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。