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二萜

二萜（tiē）（Diterpene）是由四个异戊二烯单元组成的一类化合物，通常具有分子式C20H32。它们由植物、动物和真菌通过甲羟戊酸途径进行生物合成，主要中间体为香叶基香叶基焦磷酸。二萜类化合物是视黄醇、视黄醛和植醇等重要生物化合物的基础。已知它们具有抗微生物和抗炎作用。 [1] [2]

焦磷酸香叶基香叶酯，二萜类生物合成的起始原料

结构 编辑

 
紫杉二烯：三环二萜

与大多数萜烯一样，存在大量可能的二萜结构，这些结构可以根据存在的环的数量进行大致划分。

环数 例子
0 植烷
1 烟草烯A
2 Sclarene、半日花烷
3 松香烷、紫杉烷

生物合成 编辑

二萜是由一个异戊二烯单元加入到 法尼基焦磷酸中生成焦磷酸香叶基香叶酯（GGPP）形成的。 從GGPP作為底物可主要由二萜合成酶和细胞色素P450两类酶來生成结构多样性的二萜。植物和蓝藻可以产生几种二萜类化合物。GGPP也是合成植烷的前体，它是由香叶基香叶基还原酶作用生成的。该化合物用于生育酚的生物合成，植基官能团可用于形成叶绿素 a、泛醌、质体醌和叶绿醌。[3]

二萜类 编辑

尽管在科学文献中二萜（diterpenes）与二萜类（diterpenoids）这两个术语经常互换使用，二萜的正式定义为碳氢化合物，因此不含杂原子。有官能团的结构应称为二萜类。二萜多种多样，但很少有生物学功能。而二萜类化合物具有丰富的药理作用，包括植醇、咖啡醇、咖啡豆醇、紫杉烯、视黄醇、视黄醛、叶绿醇、维生素A、银杏内酯（ginkolide）、魚針草內酯（ovatodiolide）、防风草酸（anisomelic acid）[4]等重要化合物。

紫杉烷类 编辑

紫杉烷类是具有紫杉二烯骨架的二萜类。它们由红豆杉属植物（紫杉树）产生，并被广泛用作化疗剂。 [5]

参见 编辑

其他 编辑

  • 叶柄月桂（Dodonaea petiolaris）产生二萜ent-3β-乙酰氧基-15,16-环氧基-8(17),13(16),14-三烯-18-油酸（C22H28O6）或其对映体。[6]
  • 墨西哥鼠尾草产生一种精神药物Salvinorin A

参考文献 编辑

  1. ^ Eberhard Breitmaier. Diterpenes. 2006. ISBN 9783527609949. doi:10.1002/9783527609949.ch4. 
  2. ^ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney. Cyclization Enzymes in the Biosynthesis of Monoterpenes, Sesquiterpenes, and Diterpenes. Topics in Current Chemistry. 2000, 209: 53–95. doi:10.1007/3-540-48146-X_2. 
  3. ^ Terpenoids and their biosynthesis in cyanobacteria. Life. January 2015, 5 (1): 269–93. PMC 4390852  . PMID 25615610. doi:10.3390/life5010269. 
  4. ^ 存档副本. [2023-05-09]. （原始内容存档于2023-05-10）. 
  5. ^ Rowinsky, MD, Eric K. THE DEVELOPMENT AND CLINICAL UTILITY OF THE TAXANE CLASS OF ANTIMICROTUBULE CHEMOTHERAPY AGENTS. Annual Review of Medicine. February 1997, 48 (1): 353–374. PMID 9046968. doi:10.1146/annurev.med.48.1.353. 
  6. ^ Jefferies, P. R.; Payne, T. G.; Raston, C. L.; White, A. H. The chemistry of Dodonaea spp. VIII. Isolation and crystal structure of a diterpene acid from Dodonaea petiolaris. Australian Journal of Chemistry. 1981, 34 (5): 1001–1007. doi:10.1071/CH9811001. 
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