噌啉
噌啉（Cinnoline）是一种杂环化合物，化学式C8H6N2，由一个苯环与一个哒嗪环稠合而成。
| 噌啉 | |||
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| IUPAC名 Cinnoline | |||
| 别名 | Benzopyridazine | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 253-66-7 
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| PubChem | 9208 | ||
| ChemSpider | 8853 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYAA | ||
| ChEBI | 36617 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C8H6N2 | ||
| 摩尔质量 | 130.15 g·mol−1 | ||
| 熔点 | 40–41 °C[1] | ||
| 沸点 | 114 °C （0.4 hPa）[1] | ||
| pKa | 2.64[2] | ||
| 相关物质 | |||
| 相关化学品 | 喹喔啉，喹唑啉，酞嗪 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
性质 编辑
噌啉的盐酸盐用碱处理得到油状的游离噌啉，其在乙醚中与溶剂按1:1结合形成熔点24-25℃的白色柔滑针状晶体。噌啉有刺激性气味。
发现与合成 编辑
通过o-C6H4(NH2)C≡CCO2H在水溶液中与亚硝酸钠反应生成重氮盐，再环化首次得到了不纯的噌啉衍生物4-羟基噌啉-3-羧酸，通过反应移去羧基和羟基得到噌啉。此反应称为Richter噌啉合成。[3]使用新制的氧化汞对二氢噌啉脱氢，产物能分离出纯的噌啉盐酸盐。[4]
一种经典的合成噌啉及其衍生物的方法名为Widman–Stoermer合成，过程为α-乙烯基苯胺与盐酸和亚硝酸钠的关环反应：
亚硝酸钠首先转化成亚硝酸，与氨基反应生成亚硝胺，进一步脱水生成重氮盐，再受烯基进攻而关环。班伯格三嗪合成与该反应的试剂和机理类似。
参考资料 编辑
- ^ 1.0 1.1 J. S. Morley: Cinnolines. Part XX VII.* The Preparation and Nitration of Cinnoline., J. Chem. Soc. 1951, 1971–1975.
- ^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
- ^ Victor von Richter. über Cinnolinderivate. Chemische Berichte. 1883, 16: 677–683.
- ^ Parrick, J.; Shaw, C. J. G. and Mehta, L. K. Pyridazines, cinnolines, benzocinnolines and phthalazines. Rodd's Chemistry of Carbon Compounds 4 2nd. 2000: 1–69.