四正丁基氟化铵
化合物
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四正丁基氟化铵或简写为：TBAF是一种季铵盐，具有化学式（CH3CH2CH2CH2)4N+F-）。这种化合物的三水合物或其四氢呋喃溶液属于商业市售试剂。
| 四正丁基氟化铵 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Tetra-n-butylammonium fluoride | |
| 识别 | |
| CAS号 | 429-41-4  87749-50-6 (三水) |
| PubChem | 2724141 |
| ChemSpider | 2006300 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | FPGGTKZVZWFYPV-REWHXWOFAO |
| 性质 | |
| 化学式 | (C4H9)4NF |
| 摩尔质量 | 261.46 g/mol g·mol⁻¹ |
| 熔点 | 58-60 °C (三水) |
| 相关物质 | |
| 其他阴离子 | 四正丁基氫氧化銨 四正丁基氯化銨 四正丁基溴化銨 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
在实验室中，四丁基氟化氨的四氢呋喃溶液形式常常用于有机可溶性的氟离子，可用其脱除硅醚保护基。它还可用于相转移催化剂和一种温和的碱。通过加热，该化合物还可以对酰胺发生N-烷基化反应。[1]
由于氟原子是一种很强的氢键受体，因此该化合物几乎不可能得到完全干燥的样品。当其在真空下加热到77 °C时，化合物会分解为氟化氢根盐，[2] 当样品在高真空下40 °C干燥，仍然会得到10-30 mol%含水量以及10%的二氟盐。[3]
参考文献 编辑
- ^ K. Hiroya, R. Jouka, M. Kameda, A. Yasuhara, and T. Sakamoto. Cyclization reactions of 2-alkynylbenzyl alcohol and 2-alkynylbenzylamine derivatives promoted by tetrabutylammonium fluoride. Tetrahedron. 2001, 57 (48): 9697–710. doi:10.1016/S0040-4020(01)00991-7.
- ^ Ramesh K. Sharma, James L. Fry. Instability of anhydrous tetra-n-alkylammonium fluorides. Journal of Organic Chemistry. 1983, 48 (12): 2112–4. doi:10.1021/jo00160a041.
- ^ D. Phillip Cox, Jacek Terpinski, Witold Lawrynowicz. 'Anhydrous' tetrabutylammonium fluoride: a mild but highly efficient source of nucleophilic fluoride ion. Journal of Organic Chemistry. 1984, 49 (17): 3216–9. doi:10.1021/jo00191a035.