四甲基硅烷

化合物

四甲基硅烷(常常根据其英文名简写为TMS)是取代硅烷的一种,分子式为Si(CH3)4,是最简单的四取代硅烷。四甲基硅烷不仅是有机金属化学中的一个重要合成组件,还在其他方面,比如核磁上有重要的应用。

四甲基硅烷
IUPAC名
Tetramethylsilane
识别
缩写 TMS
CAS号 75-76-3  ✓
PubChem 6396
ChemSpider 6156
SMILES
Beilstein 1696908
UN编号 2749
EINECS 200-899-1
ChEBI 85361
RTECS VV5705400
MeSH Tetramethylsilane
性质
化学式 C4H12Si
摩尔质量 88.22 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 0.648
熔点 -99.06 °C (174.09 K)
沸点 26.6 °C (299.75 K)
溶解性
结构
配位几何 正四面体
偶极矩 0
危险性
警示术语 R:R20R36R37R38.
安全术语 S:S16S24/25S7/9.
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
3
0
 
相关物质
相关烷烃 硅烷
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

合成与反应编辑

四甲基硅烷是氯甲烷反应制备氯代甲基硅烷(包括氯代三甲基硅烷,二氯代二甲基硅烷和三氯代甲基硅烷)的副产物[1]。另外,它还是化学气相沉积二氧化硅碳化硅的前驱体,生成何种产物取决于气相沉积条件。

四甲基硅烷中的一个甲基氢可被丁基锂去质子化,得到(H3C)3SiCH2Li,这是个比较常见的烷基化试剂。

在核磁共振波谱中的应用编辑

四甲基硅烷在核磁共振波谱1H、13C和29Si谱中起到标定化学位移零点的作用。因为四甲基硅烷的12个氢是相同的,4个碳也是均等的,这样四甲基硅烷在1H谱中和完全去耦的13C谱中均呈现一个单峰,而目前几乎所有可用1H谱和13C谱研究的化合物的化学位移都在四甲基硅烷峰的低场处(即化学位移更大处),不会产生互相干扰。[2]

参考来源编辑

  1. ^ Elschenbroich, C. ”Organometallics” (2006) Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 978-3-29390-6
  2. ^ The Theory of NMR - Chemical Shift. University of Colorado.