四硫富瓦烯
化合物
四硫富瓦烯（英語：Tetrathiafulvalene，缩写：TTF），是富瓦烯的2,2'-位被硫原子替换后形成的有机硫化合物，化学分子式(H2C2S2C)2。它最早由Wudl在1970年合成，1972年发现其氯化物盐具高导电性，次年制得其TCNQ盐，并发现该盐的导电性在室温以下突然增加，在60K可达10^4 ohm^(-1) cm^(-1)，足以被称为“有机金属”。1979年又进一步发现以四硫富瓦烯为基础的Bechgaard盐[TMTSF]2X（X为PF6-,AsF6-）为首个制得的分子超导体，使得人们对这一领域产生极大兴趣。超过10,000个科学出版物讨论TTF及其衍生物。[1]
| 四硫富瓦烯 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 2,2’-bis(1,3-dithiolylidene) | |
| 英文名 | Tetrathiafulvalene |
| 别名 | Δ2,2-bi-1,3-dithiole |
| 识别 | |
| CAS号 | 31366-25-3  |
| PubChem | 99451 |
| ChemSpider | 89848 |
| InChI |
|
| InChIKey | FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYAZ |
| ChEBI | 52444 |
| 性质 | |
| 化学式 | C6H4S4 |
| 摩尔质量 | 204.36 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 黄色固体 |
| 熔点 | 116-119 °C |
| 沸点 | 分解 |
| 溶解性（其他） | 不溶于水，溶于有机溶剂 |
| 结构 | |
| 偶极矩 | 0 D |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R43 |
| 安全术语 | S：S36/37 |
| 主要危害 | 可燃 |
| 相关物质 | |
| 相关化学品 | TCNQ、噻吩 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
四硫富瓦烯虽然看上去是14π的平面系统，但缺乏环状共轭，所以不具芳香性。它可被氧化为自由基阳离子及双阳离子，均是热力学稳定和具芳香性的物种，氧化反应分步且可逆。四硫富瓦烯是强π电子供体，与受体如TCNQ形成的盐类是分子导体的典型代表，此类盐具高各向异性的导电性。
参看 编辑
参考文献 编辑
- ^ Bendikov, M; Wudl, F; Perepichka, D. F. Tetrathiafulvalenes, Oligoacenenes, and Their Buckminsterfullerene Derivatives: The Brick and Mortar of Organic Electronics. Chemical Reviews. 2004, 104 (11): 4891–4945. PMID 15535637. doi:10.1021/cr030666m.