四硫富瓦烯

化合物

四硫富瓦烯Tetrathiafulvalene,缩写:TTF),是富瓦烯的2,2'-位被硫原子替换后形成的有机硫化合物,化学分子式(H2C2S2C)2。它最早由Wudl在1970年合成,1972年发现其氯化物盐具高导电性,次年制得其TCNQ盐,并发现该盐的导电性在室温以下突然增加,在60K可达10^4 ohm^(-1) cm^(-1),足以被称为“有机金属”。1979年又进一步发现以四硫富瓦烯为基础的Bechgaard盐[TMTSF]2X(X为PF6-,AsF6-)为首个制得的分子超导体,使得人们对这一领域产生极大兴趣。超过10,000个科学出版物讨论TTF及其衍生物。[1]

四硫富瓦烯
IUPAC名
2,2’-bis(1,3-dithiolylidene)
英文名 Tetrathiafulvalene
别名 Δ2,2-bi-1,3-dithiole
识别
CAS号 31366-25-3  ✓
PubChem 99451
ChemSpider 89848
InChI
InChIKey FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYAZ
ChEBI 52444
性质
化学式 C6H4S4
摩尔质量 204.36 g·mol⁻¹
外观 黄色固体
熔点 116-119 °C
沸点 分解
溶解性(其他) 不溶于水,溶于有机溶剂
结构
偶极矩 0 D
危险性
警示术语 R:R43
安全术语 S:S36/37
主要危害 可燃
相关物质
相关化学品 TCNQ噻吩
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

四硫富瓦烯虽然看上去是14π的平面系统,但缺乏环状共轭,所以不具芳香性。它可被氧化为自由基阳离子及双阳离子,均是热力学稳定和具芳香性的物种,氧化反应分步且可逆。四硫富瓦烯是强π电子供体,与受体如TCNQ形成的盐类是分子导体的典型代表,此类盐具高各向异性的导电性。

参看编辑

参考文献编辑

  1. ^ Bendikov, M; Wudl, F; Perepichka, D. F. Tetrathiafulvalenes, Oligoacenenes, and Their Buckminsterfullerene Derivatives: The Brick and Mortar of Organic Electronics. Chemical Reviews. 2004, 104 (11): 4891–4945. PMID 15535637. doi:10.1021/cr030666m.