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安非他酮國際非專利藥品名稱Bupropion,舊名:amfebutamone) 或 盐酸安非他酮,商品名威博雋(Wellbutrin),是一种主要作为抗抑郁药戒烟药使用的药物、也可用作治療注意力不足過動症的第二線藥品(second-line medication)與中樞神經刺激劑合併使用,或作為中樞神經刺激劑的替代方案。[8][9][10] [11][12] 安非他酮在美国是最常用的抗抑郁药之一,在其他许多英语国家亦是如此。[13][14] 以商品名载班(Zyban)出售的安非他酮缓释片用作戒烟药使用,并且使用十分广泛。[13] 安非他酮以片剂使用,并且在大部分国家仅可凭处方使用。[13] 化学上,安非他酮属于氨基酮类化合物。無法使用於有過癲癇歷史的病人身上,否則會增加癲癇機率的風險。

安非他酮
Skeletal formula of bupropion
Ball-and-stick model of the (S) isomer of the bupropion molecule
系统(IUPAC)命名名称
(±)-2-(tert-Butylamino)-1-(3-chlorophenyl)propan-1-one
临床数据
读音 /bjuːˈprpi.ɒn/ bew-PROH-pee-on
商品名 Wellbutrin, Elontril, Zyban
Drugs.com Monograph
MedlinePlus a695033
医疗法规
妊娠分级
  • AU: B2
  • US: C (不排除有风险的可能)
成瘾性 几乎没有
给药途径 医疗用途: 口服
娱乐: 鼻腔内, 静脉注射
合法狀態
合法状态
药代动力学数据
蛋白结合度 84% (安非他酮), 77% (羟安非他酮代谢产物), 42% (苏氨酸氢化安非他酮代谢物)[1]
代谢 肝脏 (大部分是CYP2B6-介导的羟化, 但有时候也是CYP1A2, CYP2A6, CYP2C9, CYP3A4, CYP2E1CYP2C19)[1][2][3][4]
生物半衰期 11小时(短期给药;母体化合物)[5] 14–21小时(长期给药; 母体化合物 - 取决于形式),[1][3][6] 20小时(羟安非他酮), 33小时(赤藓糖氢化安非他酮), 37小时(苏氨酸氢化安非他酮)[1][3][6][7]
排泄 肾脏 (87%; 0.5% 原型), 粪便 (10%)[2][3][6]
识别信息
CAS注册号34841-39-9 ✓
ATC代码 N06AX12
PubChem CID 444
IUPHAR/BPS英语IUPHAR/BPS 7135
DrugBank DB01156 ✓
ChemSpider 431 ✓
UNII 01ZG3TPX31 ✓
KEGG D07591 ✓
ChEBI CHEBI:3219 ✓
ChEMBL英语ChEMBL CHEMBL894 ✓
其他名称 3-Chloro-N-tert-butyl-β-keto-α-methylphenethylamine;
3-Chloro-N-tert-butylcathinone
化学信息
化学式 C13H18ClNO
摩尔质量 239.74 g/mol

此藥由Burroughs Wellcome藥廠(葛蘭素史克(GSK)前身)的有機化學暨藥學家納里曼·梅達(Nariman Mehta)於1969年所發明,並於1974年取得美國專利3819706號[15]

引用编辑

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Zyban 150 mg prolonged release film-coated tablets – Summary of Product Characteristics (SPC). electronic Medicines Compendium. GlaxoSmithKline UK. 1 August 2013 [22 October 2013]. 
  2. ^ 2.0 2.1 Prexaton Bupropion hydrochloride PRODUCT INFORMATION. TGA eBusiness Services. Ascent Pharma Pty Ltd. 2 October 2012 [22 October 2013]. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 BUPROPION HYDROCHLORIDE tablet, film coated [Sandoz Inc]. DailyMed. Sandoz, Inc. April 2013 [22 October 2013]. 
  4. ^ Zhu, A. Z. X.; Zhou, Q.; Cox, L. S.; Ahluwalia, J. S.; Benowitz, N. L.; Tyndale, R. F. Gene Variants in CYP2C19 Are Associated with Altered In Vivo Bupropion Pharmacokinetics but Not Bupropion-Assisted Smoking Cessation Outcomes. Drug Metabolism and Disposition. 3 September 2014, 42 (11): 1971–1977. PMID 25187485. doi:10.1124/dmd.114.060285. 
  5. ^ Brunton, L; Chabner, B; Knollman, B. Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics 12th. New York: McGraw-Hill Professional. 2010. ISBN 978-0-07-162442-8. 
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 PRODUCT INFORMATION ZYBAN® SUSTAINED RELEASE TABLETS. TGA eBusiness Services. Aspen Pharmacare Australia Pty Ltd. 19 April 2013 [22 October 2013]. 
  7. ^ WELLBUTRIN (bupropion hydrochloride) tablet, film coated [GlaxoSmithKline LLC]. DailyMed. GlaxoSmithKline LLC. March 2013 [22 October 2013]. 
  8. ^ Dr. Ian Morton, I.K. Morton, Judith M. Hall. Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. 31 October 1999: 57–. ISBN 978-0-7514-0499-9. 
  9. ^ Dictionary of Organic Compounds. CRC Press. : 104–. ISBN 978-0-412-54090-5. 
  10. ^ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. January 2000: 38–. ISBN 978-3-88763-075-1. 
  11. ^ Wigal SB. Efficacy and safety limitations of attention-deficit hyperactivity disorder pharmacotherapy in children and adults. CNS Drugs. 2009,. 23 Suppl 1: 21–31. PMID 19621975. doi:10.2165/00023210-200923000-00004. 
  12. ^ Childress, A. C.; Sallee, F. R. Revisiting clonidine: an innovative add-on option for attention-deficit/hyperactivity disorder. Drugs of Today (Barcelona, Spain: 1998). 2012, 48 (3): 207–217. ISSN 1699-3993. PMID 22462040. doi:10.1358/dot.2012.48.3.1750904. 
  13. ^ 13.0 13.1 13.2 Bupropion (By mouth). PubMed Health. Bethesda, USA: National Institute of Health. 1 June 2014 [18 July 2014]. 
  14. ^ Brayfield, A (编). Bupropion. Martindale: The Complete Drug Reference. London, UK: Pharmaceutical Press. 22 October 2013 [18 July 2014]. 
  15. ^ 美國專利 3,819,706