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对甲苯磺酰基叠氮化物

对甲苯磺酰基叠氮化物是一种有机化合物，化学式为C7H7SO2N3，可简写为TsN3。其市售品通常以甲苯溶液[2]或乙酸乙酯溶液[3]销售。

对甲苯磺酰基叠氮化物
IUPAC名
4-Methylbenzene-1-sulfonyl azide
别名 对甲苯磺酰叠氮
识别
CAS号 941-55-9  checkY
PubChem 13661
ChemSpider 13072
SMILES
 
  • O=S(=O)([N-][N+]#N)c1ccc(cc1)C
InChI
 
  • 1S/C7H7N3O2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)13(11,12)10-9-8/h2-5H,1H3
EINECS 213-381-5
性质
化学式 C7H7N3O2S
摩尔质量 197.21 g·mol−1
外观 无色油状液体或无色晶体
密度 1.286 g/cm3[1]
熔点 21—22 °C（294—295 K）
沸点 110—115 °C（383—388 K）（0.001 mmHg）
120 °C（393 K）（爆炸）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备及反应 编辑

将叠氮化钠的水溶液在0 °C滴加至对甲苯磺酰氯的丙酮溶液中，升至室温后在25 °C减压蒸去丙酮，用二氯甲烷萃取，有机相中即为对甲苯磺酰基叠氮化物。[4]

它可以用于引入叠氮基或重氮基。[1]在催化剂存在下，它可以被氢气还原为对甲苯磺酰胺。[5]

参考文献 编辑

  1. ^ 1.0 1.1 Heydt, H.; Regitz, M.; Mapp, A. K.; Chen, B. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 8 Volume Set. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2008. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rt141.pub2. （原始内容存档于2015-12-04） 使用|archiveurl=需要含有|url= (帮助).  |chapter=被忽略 (帮助);
  2. ^ p-Toluenesulfonyl azide solution （页面存档备份，存于互联网档案馆）. Merck. [2021-06-26].
  3. ^ 对甲苯磺酰叠氮 （页面存档备份，存于互联网档案馆）. Aladdin. [2021-06-26].
  4. ^ Hyunseok Kim, Tae-Lim Choi. Preparation of a Library of Poly( N -sulfonylimidates) by Cu-Catalyzed Multicomponent Polymerization. ACS Macro Letters. 2014-08-19, 3 (8): 791–794 [2021-06-26]. ISSN 2161-1653. doi:10.1021/mz5003239 （英语）.  (Supporting Information)
  5. ^ Annette Grünwald, Nicole Orth, Andreas Scheurer, Frank W. Heinemann, Alexander Pöthig, Dominik Munz. An Isolable Terminal Imido Complex of Palladium and Catalytic Implications. Angewandte Chemie International Edition. 2018-12-03, 57 (49): 16228–16232 [2021-06-26]. ISSN 1433-7851. doi:10.1002/anie.201809152 （英语）. 
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