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异硫氰酸烯丙酯

化合物

異硫氰酸烯丙酯 (Allyl isothiocyanate, AITC) 是一種有機硫化合物,其化學式為CH2CHCH2NCS。 異硫氰酸烯丙酯是一種無色的油脂,芥菜,蘿蔔,辣根,芥末的刺激性味道都是來自於此化合物。這種辛辣的味道以及催淚的效果是通過TRPA1TRPV1離子通道介導的。[1][2][3]異硫氰酸烯丙酯微溶於水,但易溶於大多數的有機溶劑。[4]

异硫氰酸烯丙酯
IUPAC名
3-Isothiocyanato-1-propene
别名 synthetic mustard oil
识别
CAS号 57-06-7  ✓
PubChem 5971
ChemSpider 21105854
SMILES
InChI
InChIKey ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYAS
ChEBI 73224
KEGG D02818
性质
化学式 C4H5NS
摩尔质量 99.15 g·mol−1
密度 1.013–1.020 g/cm3
熔点 −102 °C(171 K)
沸点 148-154 °C(421-427 K)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

生物合成和生物功能编辑

異硫氰酸烯丙酯主要來自於黑芥菜(Brassica nigra)或印度芥菜(Brassica juncea)的種子。當這些芥菜種子被破壞後,黑芥子酶會被釋放,並且作用在硫代葡萄糖苷(黑芥子硫苷酸钾)上產生出異硫氰酸烯丙酯。

異硫氰酸烯丙酯是植物用於對抗草食動物的防禦化學物質,但因為它本身也對植物具有危害,所以平時以無害的形式儲存,當植物被動物咀嚼時,經由酵素的作用才釋放出異硫氰酸烯丙酯抵抗動物的攝食。

商業及其他用途编辑

異硫氰酸烯丙酯可藉由烯丙基氯硫氰酸鉀的反應進行商業化生產:[4]

CH2=CHCH2Cl + KSCN → CH2=CHCH2NCS + KCl

以這種方式獲得的產物有時被稱為合成芥子油。異硫氰酸烯丙酯也可以藉由種子的乾餾來獲得,以這種方式獲得的產物被稱為芥末精油,通常純度約為92%,主要用於食品中的調味劑。 人工合成的異硫氰酸烯丙酯可以用於當作殺蟲劑或是殺菌劑。[5]並在某些情況下用於保護農作物[4]

水解異硫氰酸烯丙酯可以得到烯丙基胺[6]

安全性编辑

異硫氰酸烯丙酯可作為一種催淚瓦斯,並且半數致死量為151 mg/kg。[4]

腫瘤编辑

體外實驗以及動物實驗中,顯示出異硫氰酸烯丙酯具有許多腫瘤化學預防劑的特徵,[7]

參考文獻编辑

  1. ^ Everaerts, W.; Gees, M.; Alpizar, Y. A.; Farre, R.; Leten, C.; Apetrei, A.; Dewachter, I.; van Leuven, F.; 等. The Capsaicin Receptor TRPV1 is a Crucial Mediator of the Noxious Effects of Mustard Oil. Current Biology. 2011, 21 (4): 316–321. PMID 21315593. doi:10.1016/j.cub.2011.01.031. 
  2. ^ Brône, B.; Peeters, P. J.; Marrannes, R.; Mercken, M.; Nuydens, R.; Meert, T.; Gijsen, H. J. Tear gasses CN, CR, and CS are potent activators of the human TRPA1 receptor. Toxicology and Applied Pharmacology. 2008, 231 (2): 150–156. PMID 18501939. doi:10.1016/j.taap.2008.04.00. 
  3. ^ Ryckmans, T.; Aubdool, A. A.; Bodkin, J. V.; Cox, P.; Brain, S. D.; Dupont, T.; Fairman, E.; Hashizume, Y.; Ishii, N.; 等. Design and Pharmacological Evaluation of PF-4840154, a Non-Electrophilic Reference Agonist of the TrpA1 Channel. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 2011, 21 (16): 4857–4859. PMID 21741838. doi:10.1016/j.bmcl.2011.06.035. 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 4.3 Romanowski, F.; Klenk, H., Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a26_749 
  5. ^ Il Shik Shin, Hideki Masuda, Kinae Naohide. Bactericidal activity of wasabi (Wasabia japonica) against Helicobacter pylori. International Journal of Food Microbiology. 2004-08-01, 94 (3): 255–261 [2019-02-12]. ISSN 0168-1605. PMID 15246236. doi:10.1016/S0168-1605(03)00297-6. 
  6. ^ Leffler, M. T. (1938). "Allylamine". Org. Synth. 18: 5; Coll. Vol. 2: 24. 
  7. ^ Yuesheng Zhang. Allyl isothiocyanate as a cancer chemopreventive phytochemical. Molecular Nutrition & Food Research. 2010-1, 54 (1): 127–135 [2019-02-12]. ISSN 1613-4133. PMC 2814364. PMID 19960458. doi:10.1002/mnfr.200900323. 

參見编辑