异硫氰酸苯酯
化合物
异硫氰酸苯酯（PITC）可作为反相高效液相色谱的柱前衍生试剂。
| 异硫氰酸苯酯 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 Isothiocyanatobenzene[1] | |||
| 别名 | Phenyl isothiocyanate[1] Thiocarbanil | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 103-72-0  | ||
| PubChem | 7673 | ||
| ChemSpider | 7390 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYAC | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C7H5NS | ||
| 摩尔质量 | 135.19 g/mol g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 有刺激性气味的无色液体[2] | ||
| 密度 | 1.1288 g/cm3[2] | ||
| 熔点 | -21 °C（252 K） | ||
| 沸点 | 221 °C（494 K） | ||
| 溶解性（水） | 微溶[2] | ||
| 溶解性 | 乙醇、酯类[3] | ||
| 磁化率 | -86.0·10−6 cm3/mol | ||
| 危险性 | |||
GHS危险性符号   [3] | |||
| GHS提示词 | Danger[3] | ||
| H-术语 | H331, H311, H301, H314, H317, H334, H361[3] | ||
| P-术语 | P301+310, P280, P312, P302+350, P301+330+331, P305+351+338, P310, P261, P304+341, P342+311, P280[3] | ||
| 主要危害 | 有毒、易燃[2] | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
异硫氰酸苯酯也被用于埃德曼降解法，因而也被称作埃德曼试剂。
制备 编辑
使用苯胺与二硫化碳以及浓氨水反应生成苯基二硫代氨基甲酸铵，再与硝酸铅反应即可得到异硫氰酸苯酯：[4]
也可以使用苯胺、亚硝酸钠和硫氰酸亚铜通过Sandmeyer反应合成异硫氰酸苯酯。
参见 编辑
参考资料 编辑
- ^ 1.0 1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 665. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 caslab
- ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 chemexper
- ^ F. B. Dains, R. Q. Brewster, and C. P. Olander. "Phenyl isothiocyanate". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 447.