新砷凡納明
化合物
新砷凡納明（英語：Neosalvarsan），又名新胂凡納明、新灑爾佛散或新606，是一種合成化學治療劑，是一種有機砷化合物。它於1912年上市，取代了毒性更大、水溶性更低的灑爾佛散，作為梅毒的有效治療方法。由於這兩種砷化合物都具有相當大的副作用風險，因此在1940年代被青黴素取代。
| 新砷凡納明 | |
|---|---|
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| 别名 | Sodium 3,3'-diamino-4,4'-dihydroxyarsenobenzene-N-formaldehydesulfoxylate; Neoarsphenamine;914 |
| 识别 | |
| CAS号 | 457-60-3 
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| PubChem | 9980 |
| ChemSpider | 9586 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | BGYSJUFVJUJSOL-REWHXWOFAO |
| 性质 | |
| 化学式 | C13H13As2N2NaO4S |
| 摩尔质量 | 466.15 g/mol g·mol⁻¹ |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
新砷凡納明和灑爾佛散都是由保羅·埃爾利希於德國法蘭克福的實驗室開發，這兩種藥品的發現是第一次由有組織的團隊合作，藉由系流性化學修飾改良先導化合物生物活性的結果[1]；這種團隊合作方式是大多數現代藥物研究的基礎。新砷凡納明和灑爾佛散都是前體藥物，它們在人體內被代謝成活性藥物。
和灑爾佛散一樣，新砷凡納明的結構原被認為有砷－砷雙鍵；但實際上，新砷凡納明有大小不同的環與砷－砷單鍵[2]。
參見 编辑
參考資料 编辑
- ^ Strebhardt K, Ullrich A. Paul Ehrlich's magic bullet concept: 100 years of progress. Nat. Rev. Cancer. May 2008, 8 (6): 473–80. PMID 18469827. doi:10.1038/nrc2394.
- ^ Lloyd, Nicholas C.; Morgan, Hugh W.; Nicholson, Brian K.; Ronimus, Ron S. The Composition of Ehrlich's Salvarsan: Resolution of a Century-Old Debate. Angewandte Chemie International Edition. 2005, 44 (6): 941–944. ISSN 1521-3773. PMID 15624113. doi:10.1002/anie.200461471.