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新砷凡納明

化合物

新砷凡納明(英語:Neosalvarsan),又名新胂凡納明新灑爾佛散新606,是一種合成化學治療劑,是一種有機砷化合物。它於1912年上市,取代了毒性更大,水溶性更低的灑爾佛散,作為梅毒的有效治療方法。由於這兩種砷化合物都具有相當大的副作用風險,因此在20世紀40年代被青黴素取代。

新砷凡納明
别名 Sodium 3,3'-diamino-4,4'-dihydroxyarsenobenzene-N-formaldehydesulfoxylate; Neoarsphenamine;914
识别
CAS号 457-60-3  ✓
PubChem 9980
ChemSpider 9586
SMILES
InChI
InChIKey BGYSJUFVJUJSOL-REWHXWOFAO
性质
化学式 C13H13As2N2NaO4S
摩尔质量 466.15 g/mol g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

新砷凡納明和灑爾佛散都是由保羅·埃爾利希位於德國法蘭克福的實驗室開發,這兩種藥品的發現是第一次由有組織的團隊合作,藉由系流性化學修飾優化先導化合物生物活性的結果[1];這種團隊合作方式是大多數現代藥物研究的基礎。新砷凡納明和灑爾佛散都是前藥,它們在人體內被代謝成活性藥物。

和灑爾佛散一樣,新砷凡納明的結構原被認為有砷-砷雙鍵;但實際上,新砷凡納明有大小不同的環與砷-砷單鍵[2]

參見编辑

參考資料编辑

  1. ^ Strebhardt K, Ullrich A. Paul Ehrlich's magic bullet concept: 100 years of progress. Nat. Rev. Cancer. May 2008, 8 (6): 473–80. PMID 18469827. doi:10.1038/nrc2394. 
  2. ^ Lloyd, Nicholas C.; Morgan, Hugh W.; Nicholson, Brian K.; Ronimus, Ron S. The Composition of Ehrlich's Salvarsan: Resolution of a Century-Old Debate. Angewandte Chemie International Edition. 2005, 44 (6): 941–944. ISSN 1521-3773. PMID 15624113. doi:10.1002/anie.200461471.