有机化合物

含碳元素的化合物
(重定向自有机分子

有機化合物(德語:Organische Verbindung;英語:organic compoundorganic chemical),简称有机物,是含碳化合物,但是碳氧化物(如一氧化碳二氧化碳[1]碳酸碳酸鹽碳酸氢盐氫氰酸氰化物硫氰化物氰酸氰酸鹽鹵化氰(如氯化氰)除外。有机化合物有时也可被定义为碳氫化合物及其衍生物的總稱。有机物是生命產生的物質基礎,例如生命的起源——胺基酸即為一有機化合物。[2]

甲烷是最简单的有机化合物。
L-isoleucine-3D-balls

特点编辑

多數有機化合物主要含有兩種元素,有些含,此外也常含有鹵素等(以稀有氣體以外的非金屬元素為主)。在目前发现的有机物中,部分有機物來自生物圈,但絕大多數是以石油天然氣等作為原料,通過人工合成的方法製得。

無機物相比,有機物數目眾多,可達幾百萬種,而無機物目前只發現數十萬種,因為有機化合物的原子的結合能力非常強,可以互相結合成碳鏈碳環原子數量可以是一两個,也可以是幾千、幾萬個,許多有機高分子化合物聚合物)甚至可以有幾十萬個碳原子。此外,有機化合物中同分異構現象非常普遍,這也是有機化合物數目繁多的原因之一。

有機化合物除少數以外,一般都能燃燒。和無機物相比,它們的熱穩定性比較差,電解質受熱容易分解。有機物的熔點較低,一般不超過400℃。有機物的極性很弱,因此大多不溶於水。有機物之間的反應,大多是分子間的反應,往往需要一定的活化能,因此反應緩慢,往往需要加入催化劑等方法。另外有機物的反應比較複雜,在同樣條件下,一個化合物可以同時進行幾個不同的反應,生成不同的產物。

有機化合物一般密度小於2g/cm3,而無機化合物正好相反。在溶解性方面,有機化合物多為非極性化合物(例外:醇、胺等),無機化合物則大部分是極性化合物(例外:二硫化碳三氧化硫二氧化碳等)。

歷史與命名编辑

「有機」這歷史性名詞,可追溯至19世紀,當時生機論者認為有機化合物只能以生物(life-force,vis vitalis)合成。此理論基於有機物與「無機」的基本分別,有機物是不能被非生命力合成的。後來德國化學家弗裏德裏希·維勒氰酸氨水合成尿素(無機物合成有機物)時這一理論才被推翻。一般而言,有機化合物定義為化合物中有碳氫鍵而無機化合物則沒有。因此碳酸(H2CO3)、二氧化碳無機化合物,但是甲酸(又名蟻酸)(HCOOH,第一個脂肪酸)則是有機化合物。然而,化合物中没有碳氫鍵也不一定为无机物,如聚四氟乙烯環己六酮乙烯四甲酸二酐。有碳氢键也不一定是有机物,如氰化氢,它的碳氢键可以电离,因此不是有机物。 因此對有機化合物的重新定義就是必需要含有碳氫鍵(C-H) 或碳碳鍵(C-C、C=C、C≡C), 而且這兩重鍵必須是共價鍵形式連結,才會被定義為有機化合物。

共价键编辑

在有機物中,化合價(原子價)都為4價,但在計算中(尤其是氧化還原反應氧化數被認為是不固定的。

有機物中普遍存在共價鍵。有機物發生反應時,就是一些共價鍵斷裂,同時一些新的共價鍵生成。

分类编辑

  • 烃類:只包含C、H之化合物(碳氢化合物),大多不溶于水,大致分为以下几类:
    • 烷类:碳碳键皆為單鍵。甲烷/乙烷为天然气的主成分,丙烷/丁烷为液化石油气的主成分,若有n个C,则有2n+2个H(n≧1)。
    • 烯类:含有碳碳双键。为塑胶原料,没有甲烯,若有n个C,则有2n个H(n≧2)。
    • 炔类:含有碳碳三鍵。为焊接原料,没有甲炔,若有n个C,则有2n-2个H(n≧2)。
    • 環烴類:碳與碳首尾相接,呈環狀。
  • 醇類:分子主链上接–OH基团(羥基),可溶于水,易氧化為醛、酮、有機酸。乙醇為藥用酒精,70~75%可用於消毒;若少量甲醇添加於乙醇為工業酒精(變性酒精),有毒,一般会染成粉紅色,烷基醇類通式為CnH2n+1OH(n=1為甲)。
  • 醚類:分子主链上接–O–基团(醚基),可溶于水,最简单的醚為二甲醚(CH3OCH3、甲醚),與醇為同分異構物
  • 醛類:分子主链上接–CHO基团(醛基),可溶于水,易氧化為有機酸,一般醛類通式為CnH2n+1CHO(n=0為甲)。
  • 酮類:分子主链上接–CO–基团(酮基),可溶于水,最简单的酮為丙酮(CH3COCH3、二甲酮),不易氧化,與醛為同分異構物。
  • 酸類:分子主链上接–COOH基团(羧基),可溶于水,能解離出少量氫正離子,从生物体提炼。甲酸又称蚁酸,螞蟻和蜜蜂会分泌此來禦敵;乙酸为食用的主成分,含3~5%的乙酸(由醋酸桿菌發酵而來)。纯乙酸16度以下凝固,故又称冰醋酸,一般有機酸類通式為CnH2n+1COOH(n=0為甲)。
  • 酯類:分子主链上接–COO–基团(酯基,不溶于水,制造方式为「有机酸+醇→酯+水(催化剂为濃硫酸)」,可再經水解还原成醇及有机酸,命名方式為某酸某酯,最简单的酯為甲酸甲酯(HCOOCH3)。低級酯又称果香油,一般用作人工香精;三酸甘油酯即為油脂,油脂酸敗現象即為油脂水解还原,與酸為同分異構物。
  • 備註:
    • 若羥基接於芳香烴上為,如苯酚(C6H5OH)。
    • 羰基(–CO–)依接的分子可分為醛基、酮基、酸(羧)基、酯基、醯胺基(–CONH2)等。

参考文献编辑

  1. ^ 一些碳氧化物是有机化合物,如苯六甲酸酐
  2. ^ Spencer L. Seager, Michael R. Slabaugh. Chemistry for Today: general, organic, and biochemistry. Thomson Brooks/Cole, 2004, p. 342. ISBN 0-534-39969-X

参见编辑

外部連結编辑

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