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哌替啶

化合物
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哌替啶（pethidine）又称美吡利啶[1]（meperidine）为白色、无嗅、结晶状的粉末，能溶于水，适用于治疗中度至重度疼痛，属类阿片镇痛药。哌替啶通常以盐酸盐作为给药形式（盐酸哌替啶[2]），有片剂、糖浆、注射剂（肌肉内、皮下、静脉注射）。

哌替啶
臨床資料
商品名（英语：Drug nomenclature）Demerol
其他名稱meperidine
懷孕分級
  • 澳: C
依賴性生理依賴：高
心理依賴：高
给药途径口服、靜脈內注射、肌內注射、皮下注射
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
生物利用度50–60% (口服), 80–90% (口服、在肝功能損害的情況下)
血漿蛋白結合率65–75%
药物代谢肝臟
生物半衰期2.5–4小時，7–11小時(肝病)
排泄途徑肾臟
识别信息
  • Ethyl 1-methyl-4-phenylpiperidine-4-carboxylate
CAS号57-42-1  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.000.299 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式C15H21NO2
摩尔质量247.33g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • O=C(C1(CCN(CC1)C)C2=CC=CC=C2)OCC
  • InChI=1S/C15H21NO2/c1-3-18-14(17)15(9-11-16(2)12-10-15)13-7-5-4-6-8-13/h4-8H,3,9-12H2,1-2H3 checkY
  • Key:XADCESSVHJOZHK-UHFFFAOYSA-N checkY

哌替啶有许多別名，如：配西汀[3]、唛啶[4]；常见商品名有：地美露（Demerol）、度冷丁（Dolantin）、杜冷丁。

作用 编辑

作为人工合成的麻醉药物，哌替啶普遍地使用于临床，它对人体的作用和机理与吗啡相似，但镇痛、麻醉作用较小，仅相当于吗啡的1／10－1／8，作用时间维持2－4小时左右。主要作用于中枢神经系统，对心血管、平滑肌亦有一定影响。毒副作用也相应较小，恶心、呕吐、便秘等症状均较轻微，对呼吸系统的抑制作用较弱，一般不会出现呼吸困难及过量使用等问题。

細節 编辑

主要治療在鎮痛方面，目前列為管制藥品，相對的禁忌如下：

  • 哌替啶對正在使用或近期內曾使用单胺氧化酶（MAO）抑制剂者為使用禁忌。
  • 14天內服用MAO抑制劑者，如給予治療劑量之哌替啶會引起不可預期的、嚴重的、甚至致命的反應，其症狀包括昏迷、嚴重呼吸抑制、低血壓、及類似急性麻醉藥品過量之症狀。其他的明顯反應有過動、全身痙攣、心跳加速、高熱、高血壓。
  • 嚴重反應者可靜脈注射氢化可的松或强的松龙（prednisolone），對高血壓及高熱者可併用靜脈注射氯丙嗪。

合成 编辑

由环氧乙烷与甲胺加成为N-甲基二乙醇胺，用氯化亚砜在苯中氯化为二氯代衍生物，与苯乙腈在氨基钠存在下缩合为1-甲基-4-苯基-4-氰基哌啶，水解为羧酸，再与乙醇酯化为乙酯，最后与盐酸成盐而得。

注意事項 编辑

  • 有嗜眠、眩暈等現象。服用期間如須駕車、從事操作機械等危險性工作者，應特別小心。
  • 對於某些老年人或虛弱、嚴重肝或腎功能不全、甲狀腺機能不足、阿狄孫氏症、及前列腺肥大或尿道狹窄患者，給予哌替啶時應小心，同時起始劑量應予減低。
  • 對頭部傷害、顱內傷害、顱內壓已上升者，給予哌替啶會加重呼吸抑制及腦脊髓液壓明顯升高。
  • 氣喘及其他呼吸異常者使用哌替啶應格外小心。
  • 哌替啶會產生類似嗎啡之藥物依賴性，而有濫用之虞。

常見副作用 编辑

過量使用：

非過量使用：偶爾有頭暈目眩、噁心嘔吐、便秘的情形

合成法 编辑

哌替啶可以在兩步合成中製備。第一步是苯乙腈和氯甲烷的反應在氨基钠存在下形成哌啶環。然後將腈轉化成酯。[5]

 
哌替啶合成法.

名人使用 编辑

2009年6月25日麥可·傑克遜的逝世疑與「地美露」（Demerol）使用過量有關。1984年，麥可·傑克遜在拍攝百事可樂廣告表演時，因舞台效果道具煙霧彈出差錯，致使頭蓋燒傷。[6]由於治療時需要使用止痛藥，導致他從此對此藥產生上癮性，無法擺脫對止痛藥的依賴。在心臟衰竭的一小時前，他也曾注射該藥。[7] 该消息真实性仍有待考证。

相關條目 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ http://www.gsjdxc.com/Wap/Show/15016
  2. ^ https://www.termonline.cn/word/1275258813594746955/1#s1
  3. ^ https://terms.naer.edu.tw/detail/865c982e1030a8e9262fd2439546c587/
  4. ^ 存档副本. [2023-09-15]. （原始内容存档于2021-04-19）. 
  5. ^ Patent Appl. DE 679 281 IG Farben 1937.
  6. ^ Michael Jackson's personality changed after Pepsi ad. [2007-04-18]. （原始内容存档于2020-08-20）. 
  7. ^ James, Susan Donaldson. Friend Says Michael Jackson Battled Demerol Addiction （页面存档备份，存于互联网档案馆）, ABC News, June 26, 2009.
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