桥联亚甲基

桥联亚甲基甲叉基[1]亚甲基的一种,结构式为-CH2-。

性质编辑

桥联亚甲基可以被吸电子基团活化,被活化的亚甲基(活泼亚甲基)的氢具有酸性,可以和反应形成碳负离子,这种离子的电荷在所连吸电子基团上离域而具有稳定性。

活泼亚甲基可参与的反应有Knoevenagel缩合反应以及丙二酸酯合成等。[2]

活泼亚甲基化合物示例
化合物 结构式 pKa
丙二腈   11(水)
乙酰丙酮   8.99(水)
13.3(DMSO)
丙二酸亚异丙酯   4.97
7.32(DMSO)[3]

参考文献编辑

  1. ^ 中国化学会有机化合物命名审定委员会. 有机化合物命名原则 2017. 北京:科学出版社, 2018. ISBN 978-7-03-055295-2. p 10
  2. ^ House, Herbert O. (1972). Modern Synthetic Reactions. Menlo Park, CA.: W. A. Benjamin. ISBN 0-8053-4501-9.
  3. ^ Satoshi Nakamura, Hajime Hirao, Tomohiko Ohwada. Rationale for the Acidity of Meldrum's Acid. Consistent Relation of C−H Acidities to the Properties of Localized Reactive Orbital. The Journal of Organic Chemistry. 2004-06, 69 (13): 4309–4316 [2021-05-23]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo049456f (英语).