胺甲酸

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胺甲酸也稱為氨基甲酸,化學式是NH2COOH,可看做是甲酸上的一個氫被胺基取代,這使得它同時是羧酸也是種酰胺。有許多胺甲酸的衍生物,多半都是不穩定的,會轉換為胺類及二氧化碳[2]胺甲酸的酯為氨基甲酸酯

胺甲酸
IUPAC名
Carbamic acid[1]
别名 氨基甲酸
识别
CAS号 463-77-4  ✓
PubChem 277
ChemSpider 271
SMILES
InChI
InChIKey KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYAC
ChEBI 28616
DrugBank DB04261
KEGG C01563
MeSH Carbamic+acid
性质
化学式 CH3NO2
摩尔质量 61.04 g·mol−1
相关物质
相关化学品 甲酰胺
二硫代氨基甲酸酯英语Dithiocarbamate
碳酸
尿素
氨基甲酸乙酯
甘氨酸
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

氨基甲酸可以由 NH3二氧化碳 CO2在非常低的温度下反应而成,反应也会产生等量的氨基甲酸铵。氨基甲酸在250 K (−23 °C)以上不稳定,会分解成氨和二氧化碳。[3]氨基甲酸固体以二聚体存在,两个分子间的羧基 -COOH以氢键产生偶合。[4]

胺甲酸同时有氨基羧基,因此是一种氨基酸[3] 不过,由于它的氮原子直接和羧基连接(没有碳链分开),使得它和其它氨基酸的性质非常不同。甘氨酸通常被认为是最简单的氨基酸。碳原子中有连接羟基,也把胺甲酸从类排除。

结构编辑

氨基甲酸是平面型分子。[3][5]

氨基甲酸的H2N–基团和其它胺不同,不能被质子化基 H3N+–。它的两性离子形式 H3N+–COO非常不稳定,会立刻分解成二氧化碳和氨气。[6]然而,有报道称在用高能质子辐照的冰中检测到了这种两性离子。[3]

用途编辑

胺甲酸是制備尿素中的中間產物,是氨和二氧化碳反應時產生的[7]

CO2 + NH3 → H2N-CO2H
H2N-CO2H + NH3 → CO(NH2)2 + H2O

胺甲酸轉移酶(Carbamoyltransferases)屬於轉移酶EC編號 2.1.3。

參見编辑

参考文献编辑

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 778. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  2. ^ Thomas L. Lemke. Review of organic functional groups : introduction to medicinal organic chemistry. Philadelphia, Pa.: Lippincott Williams & Wilkins. 2003: 63. ISBN 978-0-7817-4381-5. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 R. K. Khanna and M. H. Moore (1999): "Carbamic acid: molecular structure and IR spectra". Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, volume 55, issue 5, pages 961-967. doi:10.1016/S1386-1425(98)00228-5 PMID 10347902Bibcode1999AcSpA..55..961K
  4. ^ J. B. Bossa, P. Theulé, F. Duvernay, F. Borget and T. Chiavassa (2008): "Carbamic acid and carbamate formation in NH3:CO2 ices – UV irradiation versus thermal processes". Astronomy and Astrophysics, volume 492, issue 3, pages 719-724. doi:10.1051/0004-6361:200810536
  5. ^ R.K. Khanna; M.H. Moore. A 55. Carbamic acid: molecular structure and IR spectra (pii: S1386-1425(98)00228-5) (PDF). Greenbelt, MD.: Elsevier. 1998: 961–967 [2017-07-02]. (原始内容 (PDF)存档于2017-08-09). 
  6. ^ Y.-J. Chen, M. Nuevo, J.-M. Hsieh, T.-S. Yih, W.-H. Sun, W.-H. Ip, H.-S. Fung, S.-Y. Chiang, Y.-Y. Lee, J.-M. Chen and C.-Y. R. Wu (2007): "Carbamic acid produced by the UV/EUV irradiation of interstellar ice analogs". Astronomy and Astrophysics, volume 464, issue 1, pages 253-257. doi:10.1051/0004-6361:20066631
  7. ^ Meessen, J. H.; Petersen, H., Urea, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a27_333