氯乙酰氯

化合物

氯乙酰氯氯乙酸酰氯衍生物,化学式为CH2ClCOCl。它是一种双官能团化合物,作为砌块(building block)使用。

氯乙酰氯
英文名 Chloroacetyl chloride
识别
CAS号 79-04-9  ✓
PubChem 6577
ChemSpider 13856283
SMILES
InChI
InChIKey VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYAB
EINECS 201-171-6
KEGG C14859
性质
化学式 C2H2Cl2O
摩尔质量 112.94 g·mol−1
外观 无色至黄色液体
密度 1.42 g/mL
熔点 -22 °C(251 K)
沸点 106 °C(379 K)
溶解性 反应
蒸氣壓 19 mmHg (20°C)[1]
危险性
欧盟分类 有毒 T 有害环境物质 N 腐蚀性 C
闪点 不可燃
PEL [1]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

制备编辑

工业上,氯乙酰氯可以通过二氯甲烷羰基化反应英语Carbonylation制备,或者是1,1-二氯乙烯的氧化反应,也可以利用烯酮的氯化反应得到。[2]其它方法还有氯乙酸氯化亚砜五氯化磷光气的反应。

化学性质编辑

氯乙酰氯作为一种双官能团化合物,其酰氯端可以很容易地形成[3]酰胺,另一端可以形成等官能团。例如氯乙酰氯在利多卡因的合成中的使用:[4]

 

应用编辑

氯乙酰氯的主要用途是作为甲草胺丁草胺生产过程中的中间体,每年估计使用1亿磅。还有一部分氯乙酰氯用于生产2-氯苯乙酮(苯乙酰氯),另一种可用于生产催泪瓦斯的中间体。[2]氯化铝催化剂,苯的傅-克酰基化反应可以制备2-氯苯乙酮[5]

 

安全编辑

和其它酰氯一样,氯乙酰氯可以和其他质子化合物如反应,生成刺激性的氯化氢气体。

美国职业安全与健康管理局英语Occupational Safety and Health Administration没有设定规定的允许暴露的限值,但美国国家职业安全卫生研究所设立的标准是每天工作8小时,建议曝露限值英语recommended exposure limit不超过0.05 ppm。[6]

参考文献编辑

  1. ^ 1.0 1.1 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0120
  2. ^ 2.0 2.1 Paul R. Worsham. 15. Halogenated Derivatives. (编) Zoeller, Joseph R.; Agreda, V. H. Acetic acid and its derivatives (Google Books excerpt). New York: M. Dekker. 1993: 288–298. ISBN 0-8247-8792-7. 
  3. ^ Robert H. Baker and Frederick G. Bordwell (1955). "tert-Butyl acetate". Org. Synth.; Coll. Vol. 3. 
  4. ^ T. J. Reilly. The Preparation of Lidocaine. J. Chem. Ed. 1999, 76 (11): 1557 [2017-08-08]. doi:10.1021/ed076p1557. (原始内容存档于2009-08-07). 
  5. ^ Nathan Levin and Walter H. Hartung (1955). "ω-Chloroisonitrosoacetophenone". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 191. 
  6. ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. Centers for Disease Control and Prevention. 2011 [2017-08-08]. (原始内容存档于2017-08-09).