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溴乙酸乙酯

化合物

溴乙酸乙酯是一种有机化合物,化学式为CH2BrCO2C2H5。它可由乙酸为原料合成。[2]它是一种催泪剂,具有果味和刺激性气味。[3]它是毒性很高的烷基化试剂。吸入、吞咽或与皮肤接触可能致命。

Ethyl bromoacetate
别名 Ethyl 2-bromoacetate
Bromoacetic acid, ethyl ester
Antol
Ethoxycarbonylmethyl bromide
识别
CAS号 105-36-2  ✓
PubChem 7748
ChemSpider 7462
SMILES
InChI
InChIKey PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYAE
RTECS AF6000000
性质
化学式 C4H7BrO2
摩尔质量 167 g·mol−1
外观 无色至黄色液体[1]
密度 1.51 g/cm3
熔点 −38 °C(235 K)
沸点 158 °C(431 K)
溶解性 难溶
磁化率 -82.8·10−6 cm3/mol
危险性
警示术语 R:R26/27/28
安全术语 S:S1/2, S7/9, S26, S45
欧盟分类 Very toxic (T+), Powerful lachrymator, Extremely harmful,
NFPA 704
NFPA 704.svg
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4
3
 
相关物质
其他阴离子 乙酰乙酸乙酯
氟乙酸乙酯
氯乙酸乙酯
碘乙酸乙酯
相关化学品 溴乙酸甲酯
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

合成编辑

乙酸和溴在红磷的存在下进行溴代反应,制得溴乙酸。溴乙酸和乙醇进行酯化反应,得到溴乙酸乙酯。[4]

参考文献编辑

  1. ^ Chemicalland properties database Archive.is存檔,存档日期2013年1月19日,
  2. ^ Natelson, S.; Gottfried, S. (1955). "Ethyl Bromoacetate". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 381. 
  3. ^ Criswell, DW; McClure, FL; Schaefer, R; Brower, KR. War gases as olfactory probes. Science. 1980, 210 (4468): 425–6. PMID 6968976. doi:10.1126/science.6968976. 
  4. ^ 张序红. 一种溴代乙酸乙酯的合成方法: CN, CN101891615A[P]. 2010.

拓展链接编辑