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溴化乙錠

化合物

溴化乙錠(縮寫EtBr,EB)是一種核酸染料,常在瓊脂糖凝膠電泳中用於核酸染色。在紫外光的照射下,未與核酸結合的溴化乙錠可被激發出橙紅色螢光,在與DNA或雙股RNA結合時,螢光強度會增強20倍,使得核酸電泳後的膠片可以辨識核酸的相對位置。在核酸分子中,EB分子插入到兩層鹼基對之間。

溴化乙錠
IUPAC名
3,8-Diamino-5-ethyl-6-phenylphenanthridinium bromide
别名 2,7-Diamino-10-ethyl-6-phenylphenanthridinium bromide, 2,7-Diamino-10-ethyl-9-phenylphenanthridinium bromide, 3,8-Diamino-1-ethyl-6-phenylphenantridinium bromide, 5-Ethyl-6-phenyl-phenanthridine-3,8-diamine bromide, Ethidium bromide, Homidium bromide, EtBr
识别
CAS号 1239-45-8  ✓
PubChem 14710
ChemSpider 14034
SMILES
InChI
InChIKey ZMMJGEGLRURXTF-UHFFFAOYAD
EINECS 214-984-6
ChEBI 4883
RTECS SF7950000
KEGG C11161
ATCvet代码 QP51AX06
性质
化学式 C21H20BrN3
摩尔质量 394.294 g/mol g·mol⁻¹
外观 紫红色固体
熔点 260 - 262 °C
溶解性 ~ 40 g/l
危险性
警示术语 R:R25 R36/37/38 R46
安全术语 S:S22 S24/25 S26 S36/37/39 S45 S53
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
0
Biohazard symbol.svg
闪点 > 100 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

毒性编辑

溴化乙锭分子结构扁平,同时分子中还含有季铵阳离子结构,使得溴化乙锭能插入DNA碱基对之间并使相邻碱基对间距离增大,从而引起DNA框架结构的变动,并致使三联密码转录和翻译时发生较多遗传信息的改变,最终诱发移码突变。故溴化乙錠是一種強的誘變劑,可致癌致畸[1]

大学生物实验经常会使用此染料,操作时必须要佩戴手套并且尽可能的避免任何接触。

 
溴化乙錠的吸收光譜

参考文献编辑

  1. ^ 张景海. 药学分子生物学(第八版). 北京: 人民卫生出版社. 2016-2: 174–179. ISBN 978-7-117-22373-7 (中文). 

外部链接编辑

  • Borst P. Ethidium DNA agarose gel electrophoresis: how it started. IUBMB Life. 2005 Nov;57(11):745-7. PMID 16511967
  • PMID 68004996, PubMed's MeSH term: Ethidium