潮霉素B

化合物

潮霉素B(Hygromycin B) 是一种由吸水链霉菌Streptomyces hygroscopicus)产生的抗生素,是氨基糖苷类抗生素之一,为微黄褐色粉末。潮霉素B可通过抑制细菌真菌和一些高等真核生物细胞内的蛋白质生物合成来杀死这些生物。[1]潮霉素B可溶于甲醇乙醇,但在乙醚氯仿中都几乎不溶。

潮霉素B
臨床資料
其他名稱O-6-Amino-6-deoxy-L-glycero-D-galacto-heptopyranosylidene-(1-2-3)-O-β-D-talopyranosyl(1-5)-2-deoxy-N3-methyl-D-streptamine
ATC碼
  • 未分配
识别信息
  • (3' R,3aS,4S,4' R,5' R,6R,6' R,7S,7aS)-4[(1R,2S,3R,5S,6R)-3-amino-2,6-dihydroxy-5-(methylamino)cyclohexyl]oxy6'-[(1S)-1-amino-2-hydroxyethyl]-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-3aH-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,2'-oxane]-3',4',5',7-tetrol
CAS号31282-04-9  checkY
PubChem CID
ChemSpider
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.045.935 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式C20H37N3O13
摩尔质量527.53g/mol
潮霉素B盐酸盐的分子量为563.5g/mol)
3D模型(JSmol英语JSmol
  • O1[C@H]4[C@@H](OC12O[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]2O)[C@@H](N)CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]4O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](N)C[C@H](NC)[C@H]3O)CO
  • InChI=1S/C20H37N3O13/c1-23-7-2-5(21)9(26)15(10(7)27)33-19-17-16(11(28)8(4-25)32-19)35-20(36-17)18(31)13(30)12(29)14(34-20)6(22)3-24/h5-19,23-31H,2-4,21-22H2,1H3/t5-,6+,7+,8-,9+,10-,11+,12-,13-,14-,15-,16+,17+,18-,19+,20?/m1/s1 checkY
  • Key:GRRNUXAQVGOGFE-KPBUCVLVSA-N checkY

历史 编辑

潮霉素B在1950年被发现,当时用作动物用药。而现在它仍然作为驱虫抗虫药被加入饲料中。用于产生潮霉素的吸水链霉菌在1953年被首次从土壤中分离并获得纯培养。潮霉素B相关的抗性基因发现于20世纪80年代早期。[2][3]

作用机理 编辑

潮霉素B与大多数氨基糖苷类抗生素一样,通过抑制蛋白质的合成来阻止微生物生长。它可以稳定核糖体大亚基上的tRNA结合位点,导致空载tRNA不能脱离核糖体,抑制了翻译的继续进行,潮霉素的抑制作用对于原核细胞真核细胞的核糖体都是有效的。

在研究中的用途 编辑

 
实验室中使用的瓶装潮霉素B

在实验室中,潮霉素B被用于选择和保持拥有潮霉素抗性基因的原核和真核细胞。潮霉素抗性基因编码一个激酶潮霉素激酶),它通过磷酸化潮霉素B使其失活。自从潮霉素的抗性基因被发现以来,潮霉素B就被用来作为转基因实验中的标准筛选方法。目前植物组织培养中常用潮霉素B进行筛选。 [4]

外部链接 编辑

hygromycin.net上的信息(InvivoGen

  • 作用机理: [1]
  • 抗性基因: [2]
  • 化学稳定性: [3]

参考 编辑

  1. ^ McGuire, Pettinger, Hygromycin I. Preliminary studies on the production and biological activity of a new antibiotic., Antibiot. Chemother., 1953, 3: 1268–1278 
  2. ^ Davies, Gritz; Davies, J, Plasmid-encoded hygromycin B resistance: the sequence of hygromycin B phosphotransferase gene and its expression in Escherichia coli and Saccharomyces cerevisiae., Gene, 1983, 25 (2-3): 179–88, PMID 6319235, doi:10.1016/0378-1119(83)90223-8 
  3. ^ Burgett, Kaster; Burgett, SG; Rao, RN; Ingolia, TD, Analysis of a bacterial hygromycin B resistance gene by transcriptional and translational fusions and by DNA sequencing., Nucleic Acids Res., 1983, 11 (19): 6895–911, PMC 326422 , PMID 6314265, doi:10.1093/nar/11.19.6895 
  4. ^ Rao RN, Allen NE, Hobbs JN, Alborn WE, Kirst HA, Paschal JW, Genetic and enzymatic basis of hygromycin B resistance in Escherichia coli, Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 1983, 24 (5): 689–95 [2011-12-22], PMC 185926 , PMID 6318654, (原始内容存档于2011-09-27).