烯丙基氯化学式CH2=CHCH2Cl),学名“3-氯-1-丙烯”,也称氯丙烯3-氯丙烯,由烯丙基原子相连组成,是重要的工业原料。无色易燃液体,有不愉快、刺激性的腐蚀性气味。难溶于水,与多数有机溶剂互溶,如乙醇氯仿乙醚石油醚等。置久或遇潮湿空气分解。

烯丙基氯
IUPAC名
3-Chloroprop-1-ene
Allyl chloride
别名 氯丙烯、3-氯丙烯
识别
CAS号 107-05-1  ✓
PubChem 7850
ChemSpider 13836674
SMILES
InChI
InChIKey OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYAQ
EINECS 209-675-8
性质
化学式 C3H5Cl
摩尔质量 76.52 g·mol−1
外观 无色液体
密度 0.94 g/mL
熔点 −135 °C
沸点 45 °C
溶解性 0.36 g/100 mL (20 °C)
折光度n
D
1.4160
危险性
警示术语 R:R11, R20/21/22, R36/37/38, R40, R48/20, R68, R50
安全术语 S:S2, S16, S25, S26, S36/37, S46, S61
欧盟编号 602-029-00-X
欧盟分类 可燃 (F)
有害 (Xn)
第三类致癌物质
第三类致诱变剂
对环境有害 (N)
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
3
1
 
闪点 −32 °C
自燃温度 390 °C
爆炸極限 2.9–11.2%
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

有毒!对眼、呼吸道有刺激作用,易通过皮肤吸收,急性中毒可使人失去知觉;慢性中毒引起肝、肾损害。

制取编辑

工业上主要有两种制取烯丙基氯的方法:一是500°C时丙烯氯气在高温反应发生氯化。该反应收率80-85%,副产物有1,2-二氯丙烯1,3-二氯丙烯氯化氢1,2,3-三氯丙烷等。每年通过此法生产的烯丙基氯约为80万吨。[1]二是以为催化剂,使丙烯、盐酸和氧在240℃、0.101MPa的条件下发生氧氯化制备,收率73%。

用丙烯与氯气在较低温度下反应,产物主要是加成产生的1,2-二氯丙烷,但随着温度的升高,由自由基机理生成的烯丙基氯逐渐成为主要产物。

 

用途编辑

主要用于制取表氯醇环氧氯丙烷)、甘油烯丙醇热固性树脂粘结剂塑料合成药物香料等。

化学性质活泼,兼有烯烃卤代烃的反应性。在有机合成中用作烯丙基化试剂,3-位上的氯原子可被多种基团取代,可以生成烯丙基腈(CH2=CHCH2CN)、[2]烯丙醇烯丙胺异硫氰酸烯丙酯等烯丙基化合物。[3]烯丙基氯发生还原偶联得1,5-己二烯。与氧化加成氯化烯丙基钯二聚物脱卤化氢则得环丙烯

参见编辑

参考资料编辑

  1. ^ Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl Compounds” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online: 15 June, 2000.
  2. ^ J. V. Supniewski and P. L. Salzberg (1941). "Allyl Cyanide". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 46. 
  3. ^ F. Romanowski, H. Klenk "Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.