烯丙基胺

化合物

烯丙基胺是一種有機化合物,其化學式為 C3H5NH2。烯丙基胺為無色液體,並且是最簡單的穩定不飽和.

烯丙基胺
IUPAC名
3-Amino-prop-1-ene
别名 3-Aminopropene; 3-Aminopropylene; Monoallylamine; 2-Propenamine; 2-Propen-1-amine; Allyl amine
识别
CAS号 107-11-9  ✓
ChemSpider 13835977
SMILES
InChI
InChIKey VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYAW
RTECS BA5425000
性质
化学式 C3H7N
摩尔质量 57.09 g·mol−1
外观 無色液體
密度 0.7630 g/cm3, 液體
熔点 -88 °C(185 K)
沸点 55-58 °C(328-331 K)
pKa 9.49[1]
危险性
警示术语 R:R11 R23/24/25 R51/53
安全术语 S:S9 S16 S24/25 S45 S61
主要危害 催淚
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
4
0
 
爆炸極限 2-22%
致死量或浓度:
LD50中位剂量
106 mg/kg
相关物质
相关 丙胺
二烯丙胺英语Diallylamine
三烯丙胺英语Triallylamine
相关化学品 烯丙醇
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

生產及反應编辑

全部三種烯丙胺,單、二、和三烯丙基胺,都可以藉由將烯丙基氯處理後再經由蒸餾後獲得。[2]純品可以藉由異硫氰酸烯丙酯的水解來製備[3],表現為一個典型的胺類。 [4]

聚合反應可用於製備均聚物(聚烯)或共聚物。其聚合物有希望被用於製作逆滲透膜。[2]

其他烯丙胺類编辑

烯丙胺類具有廣泛的製藥應用。藥品中重要烯丙胺類包括氟桂利嗪萘替芬氟桂利嗪有助於偏頭痛的緩解,而萘替芬的用於對抗常見的真菌引起的感染,例如腳癬股癬[5]

 
氟桂利嗪萘替芬為藥用的烯丙胺類。

安全性编辑

烯丙基胺像其他的烯丙基衍生物一樣是催淚劑以及同樣對皮膚有刺激性。老鼠口服半數致死量為106毫克/公斤。

參考文獻编辑

  1. ^ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
  2. ^ 2.0 2.1 Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche "Allyl Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a01_425
  3. ^ M. T. Leffler (1943). "Allylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 24. 
  4. ^ Henk de Koning, W. Nico Speckamp "Allylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, Weinheim. doi:10.1002/047084289X.ra043 Article Online Posting Date: April 15, 2001
  5. ^ Beck, John F.; Samblanet, Danielle C.; Schmidt, Joseph A. R. Palladium catalyzed intermolecular hydroamination of 1-substituted allenes: an atom-economical method for the synthesis of N-allylamines. RSC Advances. 1 January 2013, 3 (43): 20708. doi:10.1039/c3ra43870h. 

外部連結编辑