连苯三酚
化合物
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连苯三酚（英語：Pyrogallol），又稱鄰苯三酚、焦棓酚、焦棓酸或焦酚，是芳香族化合物之一，化学式 C
6H
3(OH)
3。它是很強的還原劑。它是一种白色，可溶于水的固体，尽管样本因为其对氧气的敏感性而变成棕色。[3] 它是苯三酚的三个异构体之一。
| 连苯三酚 | |
|---|---|
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| |
| IUPAC名 Benzene-1,2,3-triol 1,2,3-苯三酚 | |
| 别名 | 邻苯三酚 |
| 识别 | |
| CAS号 | 87-66-1 
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| ChemSpider | 13835557 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYAT |
| ChEBI | 16164 |
| 性质 | |
| 化学式 | C6H6O3 |
| 摩尔质量 | 126.11 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 白色固体 |
| 密度 | 1.45 g/cm3[1] |
| 熔点 | 131-135 °C[1] |
| 沸点 | 309 °C[1] |
| 溶解性（水） | 400 g·L−1[1] |
| 溶解性 | 可溶于乙醇和乙醚[2] 难溶于氯仿和苯[2] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备、存在和反应 编辑
1786年，卡爾·威廉·舍勒首次合成连苯三酚。他通过加熱沒食子酸，诱导脱羧而成：[3]
由于单宁价格昂贵，人们设计了许多替代路线。一种制备方法包括用氢氧化钾处理对氯苯酚二磺酸。[4]它也可以由2,2,6,6-四氯环己酮的水解和间苯二酚被过氧化氢氧化而成。[2]
在碱性溶液中，它从空气中吸收氧气，从无色变成棕色。因此，人们可以以这种方式计算空气中的氧气含量。
用处 编辑
危险性 编辑
由于担心其毒性，邻苯三酚的使用（例如在染发剂配方中）正在下降。[6] 它的LD50（大鼠口服）为 300 mg/kg。[3]
参考资料 编辑
- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Record of 1,2,3-Trihydroxybenzol in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ 2.0 2.1 2.2 Entry on Pyrogallol. at: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, retrieved {{{Datum}}}.
- ^ 3.0 3.1 3.2 Fiege, Helmut; Heinz-Werner, Voges; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorothea; Paulus, Wilfried. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th. Weinheim, Germany: Wiley-VCH. 2014: 1072. ISBN 9783527334773. doi:10.1002/14356007.a19_313.
- ^ Buzbee, Lloyd R. Rearranged Products from the Reaction of Benzenesulfonic Acids with Caustic. The Journal of Organic Chemistry. 1966-10-01, 31 (10): 3289–3292. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01348a042.
- ^ Nakai, S. Myriophyllum spicatum-released allelopathic polyphenols inhibiting growth of blue-green algae Microcystis aeruginosa. Water Research. 2000, 34 (11): 3026–3032. doi:10.1016/S0043-1354(00)00039-7.
- ^ Safety data for 1,2,3-trihydroxybenzene. [2021-06-30]. （原始内容存档于2009-02-28）.