甲基氯化镁
化合物
甲基氯化镁（英語：Methylmagnesium chloride）是化學式為CH3MgCl的有機金屬化合物，是高度可燃及對濕氣敏感的化合物，也是最簡單的格氏试剂，可由化學材料行購得，多半會是四氫呋喃的溶液。就和甲基锂一様，在合成時，甲基氯化镁可以等效為甲基碳的合成子。
| 甲基氯化镁 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 chlorido(methyl)magnesium | |
| 别名 | (chloromagnesio)methane |
| 识别 | |
| CAS号 | 676-58-4  75-16-1  |
| PubChem | 12670 |
| ChemSpider | 10610396 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | RQNMYNYHBQQZSP-OWCPXFRBAR |
| ChEBI | 51492 |
| 性质 | |
| 化学式 | CH3MgCl |
| 摩尔质量 | 74.79 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 無色固體 |
| 溶解性（水） | 會和水反應 |
| 溶解性 | 可溶於乙醚及四氫呋喃 |
| 危险性 | |
| 主要危害 | 可燃 |
| 相关物质 | |
| 相关化学品 | 苯基溴化镁 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成和反應 编辑
相較於較常使用的甲基溴化镁[1]和甲基碘化镁，甲基氯化镁的優點是當量重量較低，價格也較便宜。可以用甲基氯和在乙醚中的鎂來製備[2]。
甲基溴化镁的特性和大部份格式試劑類似，在醚溶劑中高度可溶，和二個氧原子形成配位键，形成以鎂原子為中心的四面体形分子构型。
甲基溴化镁和甲基鋰類似，在合成反應時類似甲基碳負離子的合成子。和水或是其他質子試劑反應會形成甲烷：
- CH3MgCl + ROH → CH4 + MgCl(OR)
若和dioxane（1,4-二噁烷）反應時，在醚溶液裡甲基氯化镁會形成不可溶的配位聚合物，化學式MgCl2(dioxane)2。溶液剩下的是二甲基镁的1,4-二噁烷加合物。此反應是利用了施倫克平衡，因為鹵化鎂的沈澱使反應往生成物方向進行[3]：
- 2 CH3MgCl + 2 dioxane → (CH3)2Mg + MgCl2(dioxane)2
相關條目 编辑
參考資料 编辑
- ^ Raymond Paul; Olivier Riobé; Michel Maumy. (E)-4-Hexen-1-ol. Org. Synth. 1976, 55: 62. doi:10.15227/orgsyn.055.0062.
- ^ E. R. Coburn. 3-Penten-2-ol. Org. Synth. 1947, 27: 65. doi:10.15227/orgsyn.027.0065.
- ^ Fischer, Reinald; Görls, Helmar; Meisinger, Philippe R.; Suxdorf, Regina; Westerhausen, Matthias. Structure–Solubility Relationship of 1,4‐Dioxane Complexes of Di(hydrocarbyl)magnesium. Chemistry – A European Journal. 2019, 25 (55): 12830–12841. PMC 7027550
. PMID 31328293. doi:10.1002/chem.201903120.
延伸閱讀 编辑
- Sakai, Shogo; Jordan, K. D. Ab initio study of the structure and vibrational frequencies of the Grignard reagent methylmagnesium chloride. Journal of the American Chemical Society. 1982, 104 (14): 4019. doi:10.1021/ja00378a047.