石胆酸

化合物

石胆酸(英語:Lithocholic acid,也被称为3α-羟基-5β-胆烷-24-羧酸,3α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid,缩写LCA)是一种胆汁酸,可作为溶解剂促进脂肪的吸收。结肠中的石胆酸主要来自鹅去氧胆酸,由肠道细菌的酶将其甾体骨架B环上的7α-羟基还原而来。

石胆酸[1]
IUPAC名
(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
别名 Lithocholate; Lithocolic acid; 3α-Hydroxy-5β-cholan-24-oic acid; 3α-Hydroxy-5β-cholanic acid; 5β-Cholan-24-oic acid-3α-ol
识别
CAS号 434-13-9  ✓
PubChem 9903
ChemSpider 9519
SMILES
InChI
InChIKey SMEROWZSTRWXGI-HVATVPOCBI
EINECS 207-099-1
ChEBI 16325
RTECS FZ2275000
IUPHAR配体 611
性质
化学式 C24H40O3
摩尔质量 376.57 g/mol g·mol⁻¹
熔点 183 - 188 °C(268 K)
危险性
安全术语 S:S22 S24/25
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

石胆酸已证明对实验动物和人类具有致癌性[2]。初步的 in vitro 实验发现石胆酸可以选择性的杀死成神经细胞瘤英语neuroblastoma细胞,同时保留正常的神经元细胞,并且在生理相关浓度下对许多其他恶性细胞类型具有细胞毒性[3]

参考文献编辑

  1. ^ Lithocholic acid页面存档备份,存于互联网档案馆) at Sigma-Aldrich
  2. ^ Kozoni, V.; Tsioulias, G; Shiff, S; Rigas, B. The effect of lithocholic acid on proliferation and apoptosis during the early stages of colon carcinogenesis: Differential effect on apoptosis in the presence of a colon carcinogen. Carcinogenesis. 2000, 21 (5): 999–1005. PMID 10783324. doi:10.1093/carcin/21.5.999. 
  3. ^ Goldberg, AA; Beach, A; Davies, GF; Harkness, TA; Leblanc, A; Titorenko, VI. Lithocholic bile acid selectively kills neuroblastoma cells, while sparing normal neuronal cells. Oncotarget. 2011, 2 (10): 761–82. PMC 3248158. PMID 21992775. doi:10.18632/oncotarget.338. 

延伸阅读编辑

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