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硫乙醯胺

硫乙醯銨
(重定向自硫代乙酰胺

硫乙醯胺化学式C2H5NS),是一種有機硫化合物。白色晶體,可溶於水。它可作為有機無機化學合成反應中硫離子之提供來源。是一種典型的硫代醯胺。硫乙醯胺具惡臭,為致癌物質

硫乙醯胺
IUPAC名
Thioacetamide
别名 acetothioamide, TAA, thioacetimidic acid, TA, TAM,硫代乙酰胺
性质
化学式 C2H5NS
摩尔质量 75.13 g·mol⁻¹
外观 無色晶体
密度 1.269 g/cm³ (固)
熔点 115 °C
沸点 高溫分解
溶解性
危险性
警示术语 R:R22R36R37R45
安全术语 S:S45S53
MSDS MSDS
主要危害 惡臭、致癌物質
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

配位化學编辑

硫乙醯胺被廣泛運用在傳統的定性分析上,作為在原位的硫離子來源。它在含有金屬離子的水溶液添加硫乙醯胺溶液會產生以下反應,形成金屬硫化物:

M2+ + CH3C(S)NH2 + H2O → MS + CH3C(O)NH2 + 2 H+ (M = Ni, Pb, Cd, Hg)

當金屬離子為三價離子 (As3+, Sb3+, Bi3+) 以及單價離子 (Ag+, Cu+)時,將出現沉澱

製備编辑

藉由乙醯胺五硫化二磷反應,可生成硫乙醯胺。下面是其理想反應式:[1]

CH3C(O)NH2 + 1/4 P4S10 → CH3C(S)NH2 + 1/4 P4S6O4

結構编辑

在其分子結構中,C2NH2S 部分是平面狀的,C-S鍵和C-N鍵鍵長分別為1.713以及1.324 Å,顯示其皆為雙鍵。[2]

毒性编辑

硫乙醯胺是2B類的致癌物質。 已知對暴露在其中的動物具有肝毒性英语hepatotoxicity[3]這可藉由其體內酵素的變化確認,包括血清中的谷丙转氨酶天冬氨酸氨基轉移酶天門冬胺酸的濃度顯著提升。[4]

參見编辑

參考資料编辑

  1. ^ George Schwarz (1955). "2,4-Dimethylthiazole". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 332. 
  2. ^ Mary R. Truter "An accurate determination of the crystal structure of thioacetamide" Journal of the Chemical Society, 1960, pp. 997-1007. doi:10.1039/JR9600000997
  3. ^ Hazardous Substances Data Bank
  4. ^ Nardostachys jatamansi protects against liver damage induced by thioacetamide in rats. sciencedirect.com.