碘苯
化合物
碘苯也称碘代苯，是苯的一碘取代物，分子式为C6H5I。它用于有机合成中或用作折射率标准液。
| 碘苯 | |||
|---|---|---|---|
| |||
| IUPAC名 Iodobenzene | |||
| 别名 | 碘代苯 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 591-50-4 
| ||
| PubChem | 11575 | ||
| ChemSpider | 11087 | ||
| SMILES |
| ||
| InChI |
| ||
| InChIKey | SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYAQ | ||
| RTECS | DA3390000 | ||
| DrugBank | DB02252 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C6H5I | ||
| 摩尔质量 | 204.01 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 对光敏感的无色液体 | ||
| 密度 | 1.831 g/cm3（20/4℃） | ||
| 熔点 | -29 ℃ | ||
| 沸点 | 188 ℃（常压）63-64 ℃（1.07kPa） | ||
| 折光度n D |
1.6200（18.5℃） | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
性质 编辑
碘苯是无色有特殊气味的液体，难溶于水，可溶于氯仿、乙醚和乙醇。对光敏感，见光颜色逐渐变黄。闪点74℃。
由于 C-I 键键能比 C-Cl 和 C-Br 键键能低，因此碘苯的反应性比氯苯和溴苯更强。它可以与镁反应生成格氏试剂苯基碘化镁（PhMgI），后者可在有机合成中用作苯基负离子的合成子等价物。
制备 编辑
由苯胺重氮化、置换制得。首先向冷却的苯胺盐酸溶液中缓慢滴加亚硝酸钠溶液，并用碘化钾淀粉试纸测定反应终点（蓝色），使之发生重氮化反应生成重氮盐PhN2+Cl−，然后加入碘化钾溶液，使重氮基被碘取代并放出氮气，生成碘苯。反应后加入强碱使过量的亚硝酸盐水解，酸化，最后用水蒸汽蒸馏收集产物，即得到纯净的碘苯。[1]
除上述方法外，碘苯也可通过用碘、硝酸和苯在回流条件下反应得到。[2]
还有一种制取碘苯和取代碘苯的方法是：先用三氧化二铊与含水三氟乙酸加热反应制取三氟乙酸铊，然后在存在三氟乙酸的情况下加入苯反应，生成二(三氟乙酸)苯基铊，最后将二(三氟乙酸)苯基铊与碘化钾水溶液反应，便可得到碘苯，产率高达96%。
2-碘对二甲苯用上述铊法制取的过程可总结为：
参见 编辑
参考资料 编辑
- ^ H. J. Lucas, E. R. Kennedy (1939). "Iodobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 351.
- ^ F. B. Dains and R. Q. Brewster (1941). "Iodobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 323.