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糞臭素

化合物
(重定向自粪臭素

糞臭素3-甲基吲哚,為一種具有中等毒性的白色結晶有機化合物,是吲哚的一種衍生物。在自然界中,存在於哺乳動物的糞便(為色氨酸在消化系統中的產物)、甜菜煤焦油中,具有強烈的糞便氣味。在低濃度下,糞臭素具有香味,並存在於許多花朵與精油中,如花、茉莉印度棗(Ziziphus mauritiana),因此被用於香水中的香精、定香劑以及食物香料等。其名稱來自於希臘文的skato-,意指「動物的糞便」。

糞臭素,3-甲基吲哚
IUPAC名
3-methylindole
别名 4-甲基-2,3-苯並吡咯;
7-甲基-9-氮杂二环[4.3.0]壬四烯
识别
CAS号 83-34-1  ✓
PubChem 6736
ChemSpider 6480
SMILES
InChI
InChIKey ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYAZ
ChEBI 9171
性质
化学式 C9H9N
摩尔质量 131.172 g·mol⁻¹
外观 白色結晶固體
熔点 93-95 ℃ (366-369 K)
沸点 265 ℃ (583 K)
溶解性 不溶
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

實驗顯示,糞臭素會造成山羊、綿羊、大鼠與某些品種小鼠的肺水腫。其似乎會選擇性攻擊Clara細胞,亦即肺中細胞色素P450酵素主要的集中處。這些酵素會將糞臭素轉換為反應性中間體3-亞甲基假吲哚,此產物與蛋白質形成加合物而傷害細胞。[1]

糞臭素通常是白色結晶或細粉狀固體,但久置後會轉為棕色。可溶解於中,在亚鐵氰化鉀K4Fe(CN)6·3H2O)與硫酸的溶液中呈紫色。糞臭素具有雙環結構,其中一個環是吡咯,並具有芳香性,因為分子結構連續(所有環中的原子為sp2雜化)、平面並遵守4n+2規則(含10個π電子)。可由赫爾曼·埃米爾·費歇爾所發展的費歇爾吲哚合成來製造。

其為吸引許多種類雄性蘭花蜂的物質之一,這些蜂類蒐集此化合物以合成費洛蒙;因此時常被用於吸引並捕捉這種蜂類作研究的誘餌。[2]

在一份1994年五家香菸大廠的報告中,糞臭素被列為599種香菸添加物之一,作為香料使用。 [3]

參見编辑

參考資料编辑

  1. ^ Miller, M; Kottler S, Ramos-Vara J, Johnson P, Ganjam V and Evans T. 3-Methylindole Induces Transient Olfactory Mucosal Injury in Ponies. Veterinary Pathology. 2003, 40: 363–70. 
  2. ^ [1] Schiestl, F.P. & Roubik, D.W. (2004) Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees. Journal of Chemical Ecology 29: 253-257.
  3. ^ What's in a cigarette?. [2006-05-31]. 

外部連結编辑