糞臭素
化合物
糞臭素（英語：Skatole）為一種具有中等毒性的白色結晶有機化合物，是吲哚的一種衍生物，即3-甲基吲哚，化學式 C9H9N。在自然界中，存在於哺乳動物的糞便（為色氨酸在消化系統中的產物）、甜菜與煤焦油中，具有強烈的糞便氣味。在低濃度下，糞臭素具有花香味，並存在於許多花朵與精油中，如橙花、茉莉與滇刺枣，因此被用於香水中的香精、定香劑以及食物香料等。其名稱來自於希臘文的skato-，意指「動物的糞便」。
| 糞臭素 | |
|---|---|
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| IUPAC名 3-methylindole 3-甲基吲哚 | |
| 别名 | 4-甲基-2,3-苯並吡咯； 7-甲基-9-氮杂二环[4.3.0]壬四烯 |
| 识别 | |
| CAS号 | 83-34-1 
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| PubChem | 6736 |
| ChemSpider | 6480 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYAZ |
| ChEBI | 9171 |
| 性质 | |
| 化学式 | C9H9N |
| 摩尔质量 | 131.172 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 白色結晶固體 |
| 熔点 | 93-95 ℃ (366-369 K) |
| 沸点 | 265 ℃ (583 K) |
| 溶解性（水） | 不溶 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
實驗顯示，糞臭素會造成山羊、綿羊、大鼠與某些品種小鼠的肺水腫。其似乎會選擇性攻擊Clara細胞，亦即肺中細胞色素P450酵素主要的集中處。這些酵素會將糞臭素轉換為反應性中間體3-亞甲基假吲哚，此產物與蛋白質形成加合物而傷害細胞。[1]
糞臭素通常是白色結晶或細粉狀固體，但久置後會轉為棕色。可溶解於醇與苯中，在亚鐵氰化鉀與硫酸的溶液中呈紫色。糞臭素具有雙環結構，其中一個環是吡咯，並具有芳香性，因為分子結構連續（所有環中的原子為sp2雜化）、平面並遵守4n+2規則（含10個π電子）。可由赫爾曼·埃米爾·費歇爾所發展的費歇爾吲哚合成來製造。
其為吸引許多種類雄性蘭花蜂的物質之一，這些蜂類蒐集此化合物以合成費洛蒙；因此時常被用於吸引並捕捉這種蜂類作研究的誘餌。[2]
參見 编辑
參考資料 编辑
- ^ Miller, M; Kottler S, Ramos-Vara J, Johnson P, Ganjam V and Evans T. 3-Methylindole Induces Transient Olfactory Mucosal Injury in Ponies. Veterinary Pathology. 2003, 40: 363–70.
- ^ [1][永久失效連結] Schiestl, F.P. & Roubik, D.W. (2004) Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees. Journal of Chemical Ecology 29: 253-257.
- ^ What's in a cigarette?. [2006-05-31]. （原始内容存档于2006-05-23）.
外部連結 编辑
- 那是什麼味道？（英文） （页面存档备份，存于互联网档案馆）