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香堇酮Ionone),是一种类物质,根据双键位置不同有三种异构体。 香堇酮的词源是希腊语ΊονÍon),意思是香堇菜。香堇酮也译作紫罗兰酮,但目前没有关于紫罗兰含有香堇酮的报道。[1]

香堇酮
IUPAC名
α: (3E)-4-(2,6,6-Trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one
β: (3E)-4-(2,6,6-Trimethylcyclohex-1-en-1-yl)but-3-en-2-one
γ: (3E)-4-(2,2-Dimethyl-6-methylenecyclohexyl)but-3-en-2-one
别名 Cyclocitrylideneacetone, irisone, jonon
识别
CAS号 79-76-5  ✓
α: 127-41-3
β: 79-77-6
γ: 79-76-5
PubChem 5363741
ChemSpider 4516050
SMILES
InChI
InChIKey SFEOKXHPFMOVRM-BQYQJAHWBW
ChEBI 49250
性质
化学式 C13H20O
摩尔质量 192.30 g/mol g·mol⁻¹
密度 α: 0.933 g/cm3
β: 0.945 g/cm3
熔点 β: −49 °C
沸点 β: 126–128 °C at 12 mmHg
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

香堇酮属于玫瑰酮,存在于包括玫瑰精油的多种花精油中。β-香堇酮是玫瑰香气的主要贡献物,虽然其在精油中含量相对较低。香堇酮是一个重要的香料化学品,用于香水,香料和调味料。[2]香堇酮在生物中来源于类胡萝卜素的降解。

胡萝卜素包括α-胡萝卜素,β-胡萝卜素,γ-胡萝卜素,叶黄素和β-隐黄质,都含有β-香堇酮结构,具有维生素A的活性,它们在动物体内可转化成视黄醇。无β-香堇酮结构的类胡萝卜素则不能被转换为视黄醇,没有维生素A活性。

合成编辑

从植物精油提取的方法得到的量微且昂贵,香堇酮主要通过化学合成。

柠檬醛丙酮氧化钙催化下缩合假性香堇酮pseudoionone):[3][4]

 

机理如下,是一个典型的羟醛缩合反应:

 

再由酸催化关环,发生碳正离子重排,得香堇酮的各种异构体。机理如下:

 

硫酸催化主要得α-异构体,磷酸催化主要得β-异构体,三氯化硼催化主要得γ-异构体。

 

生物化学编辑

空气中微量香堇酮就能被嗅觉捕获。α-香堇酮的阈值为3ppb(3×10−7mg/L),β-香堇酮位0.12ppb、(R)-γ-香堇酮为11ppb、(S)-γ-香堇酮为0.07ppb。[5]

参考资料编辑

  1. ^ 江纪武. 赵守训 & 时圣明. Ionone和megastigmane译名商榷. 中草药. 2011, 42 (6): 1243-1244. 
  2. ^ Rose (Rosa damascena), John C. Leffingwell
  3. ^ NODA, C., ALT, G. P., WERNECK, R. M.; 等. Aldol Condensation of Citral with Acetone on Basic Solid Catalysts. Braz. J. Chem. Eng. 1998, 15 (2). doi:10.1590/S0104-66321998000200004. 
  4. ^ Alfred Russell and R. L. Kenyon. Pseudoionone. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3: 78. 
  5. ^ Elisabetta Brenna, Claudio Fuganti, Stefano Serra, and Philip Kraft, Optically Active Ionones and Derivatives: Preparation and Olfactory Properties, Eur. J. Org. Chem., 2002, S. 967–978.