缬氨酸

纈氨酸(Valine)是二十種蛋白胺基酸中的其中一種。其英文名稱Valine的命名是源自於纈草(Valerian),而中文名稱也因此稱為纈氨酸。

纈氨酸
IUPAC名
2-氨基-3-甲基丁酸
缩写 Val, V
识别
CAS号 72-18-4((L-isomer))  ✓
516-06-3  ✓
640-68-6((D-isomer))  ✓
PubChem 1182
ChemSpider 6050
SMILES
InChI
InChIKey KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNBW
ChEBI 57762
DrugBank DB00161
KEGG D00039
IUPHAR配体 4794
性质
化学式 C5H11NO2
摩尔质量 117.15 g·mol−1
密度 1.316 g/cm3
熔点 298 °C(571 K)
溶解性 易溶
pKa pKa1 = 2.29 (-COOH)
pKa2 = 9.74 (-NH3+)[1]
磁化率 -74.3·10−6 cm3/mol
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

營養學的觀點來看,纈氨酸是一種必需胺基酸。它的密码子是GUU、GUA、GUC和GUG。它是一种非极性氨基酸,因此纈氨酸是疏水性的。

纈氨酸是完全地電中性,當其側鏈也是中性,而且由其氨基羧基所產生的電荷剛好平衡,這種分子稱為兩性離子

鐮刀型紅血球疾病裡,血紅蛋白內的纈氨酸替代了親水性胺基酸-穀氨酸(Glutamate):因為纈氨酸是疏水性的,血紅蛋白因此而無法正確折疊

含有豐富的纈氨酸的食物來源有:白乾酪、魚、禽類、牛、花生芝麻籽和濱豆

历史编辑

缬氨酸最早由赫尔曼·埃米尔·费歇尔于1901年从酪蛋白中分离出来[2]

生物合成编辑

缬氨酸对于动物是一种必需氨基酸。故动物须通过摄食来补充生理活动所需缬氨酸(通常是以蛋白质的形式)[3]。成人每天需摄入约4毫克/千克体重的缬氨酸[4] 。植物可以丙酮酸为原料经若干步骤合成缬氨酸。该合成路径与亮氨酸的合成路径的头几步是相同的。合成路径的最后一步则为中间产物α-酮异己酸谷氨酸转氨作用。与上述合成路径相关的酶有:[5]

  1. 乙酰乳酸合成酶
  2. 羟基乙酸还原异构化酶
  3. 二羟基酸脱水酶
  4. 缬氨酸氨基转移酶

人工合成编辑

消旋缬氨酸可通过异戊酸的溴化和α-溴代产物的氨基化合成

HO2CCH2CH(CH3)2 + Br2 → HO2CCHBrCH(CH3)2 + HBr
HO2CCHBrCH(CH3)2 + 2 NH3 → HO2CCH(NH2)CH(CH3)2 + NH4Br

参考资料编辑

  1. ^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. ^ valine. Encyclopaedia Britannica Online. [2015-12-06]. 
  3. ^ Basuchaudhuri P. Nitrogen metabolism in rice. Boca Raton, Florida: CRC Press. 2016: 159. ISBN 978-1-4987-4668-7. OCLC 945482059. 
  4. ^ Institute of Medicine. Protein and Amino Acids. Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrates, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids. Washington, DC: The National Academies Press. 2002: 589–768. ISBN 978-0-309-08537-3. doi:10.17226/10490. 
  5. ^ Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. Principles of Biochemistry 3rd. New York: W. H. Freeman. 2000. ISBN 1-57259-153-6. 

參見编辑

外部連結编辑