罗宾逊成环反应

罗宾逊成环反应Robinson annulation),一种重要的构筑六元环的反应。由英国牛津大学著名化学家罗伯特·罗宾逊爵士发明的合成方法。在萜类化合物的人工合成中有很重要的意义。

Robinson Annulation Scheme.png

反应机理编辑

从现代有机合成的观点看,罗宾逊成环反应实际上属于一种串联反应。是由一个麦克尔加成羟醛缩合相串联而成的反应。在反应开始时,由一个羰基化合物生成的烯醇盐亲核进攻一个α,β-不饱和酮,发生麦克尔加成。产物随即进行分子内羟醛缩合,得到罗宾逊成环反应产物。

合成中的价值编辑

罗宾逊成环反应最有代表性的应用就是合成维兰德-米歇尔酮。该酮是类固醇化合物人工合成的基本原料。在现代天然产物全合成实践中也常常作为其实原料。比如丹尼谢夫斯基的紫杉醇全合成就是从维兰德-米歇尔酮开始的;科里的长叶烯全合成也是用维兰德-米歇尔酮做原料。