肉桂酸

肉桂酸(英語:Cinnamic acidIUPAC名:(E)-3-苯基-2-丙烯酸),分子式為C6H5CHCHCOOH。是微溶於水的白色結晶化合物。歸類為不飽和羧酸,它天然存在於許多植物。它易溶於許多有機溶劑。[3]它同時存在順式和反式異構體,雖然後者是較常見。[4]

肉桂酸
IUPAC名
(E)-3-苯基-2-丙烯酸
(E)-3-phenylprop-2-enoic acid
别名 桂皮酸
识别
CAS号 140-10-3  ✓
PubChem 444539
ChemSpider 392447
SMILES
InChI
InChIKey WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWBT
ChEBI 35697
KEGG C00423
IUPHAR配体 3203
性质
化学式 C6H5CHCHCOOH
摩尔质量 148.17 g·mol⁻¹
外观 白色单斜晶体
氣味 蜂蜜[1]
密度 1.2475 g/cm3[2]
熔点 133 °C[2]
沸点 300 °C[2]
溶解性 0.5 g/L[2]
pKa 4.44
危险性
欧盟危险性符号
刺激性刺激性 Xi
警示术语 R:R36
安全术语 S:S25
闪点 > 100 °C[2]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

存在和生产编辑

生物合成编辑

肉桂酸是包括lignol(木质素木质纤维素英语Lignocellulose的前体)、黄酮类化合物异黄酮类香豆素噢哢芪类化合物儿茶素苯丙烯类英语phenylpropanoid在内的无数天然产物生物合成的核心中间体。它的生物合成涉及苯丙氨酸氨裂合酶 (PAL) 作用苯丙氨酸[5]

自然來源编辑

它是從肉桂油,或香脂如苏合香树中獲得。[3]它還在乳木果油中發現。肉桂酸具有蜜樣氣味,[1]及其挥发性更强的乙酯(肉桂酸乙酯)是肉桂精油中的风味成分,其中相关的肉桂醛是主要成分。

制备编辑

肉桂酸最早是通过乙酰氯苯甲醛的碱催化缩合合成,然后水解产生的酰氯[4]1890年,Rainer Ludwig Claisen英语Rainer Ludwig Claisen描述了通过乙酸乙酯与苯甲醛在作为碱的存在下反应,形成肉桂酸乙酯[6]另一种制备肉桂酸的方法是通过克脑文盖尔缩合反应[7]在弱碱存在下,反应物是苯甲醛和丙二酸,然后酸催化脱羧而成。它也可通过肉桂醛的氧化、二氯化苄和乙酸钠的缩合(随后酸水解)和珀金反应制备。最早的商业肉桂酸制备途径涉及珀金反应,反应见下:[4]

 
通过珀金反应制备肉桂酸[8]

代谢编辑

肉桂酸是由肉桂醛自氧化而成的,然后在肝脏中代谢成苯甲酸钠[9]

用途编辑

肉桂酸是用在香料劑,合成靛藍,和某些藥物上。肉桂酸的一個主要用途是制造用於香水業的肉桂酸甲酯肉桂酸乙酯肉桂酸苄酯[3]肉桂酸是甜味劑阿斯巴甜的前體,經由酶催化的胺化至苯丙氨酸[4]

参考资料编辑

  1. ^ 1.0 1.1 Cinnamic acid. flavornet.org. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA英语Institute for Occupational Safety and Health
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 Budavari, Susan (编), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals 12th, Merck, 1996, ISBN 0911910123 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 4.3 Garbe, Dorothea, Cinnamic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a07_099 
  5. ^ Vogt, T. Phenylpropanoid Biosynthesis. Molecular Plant. 2010, 3 (1): 2–20. PMID 20035037. doi:10.1093/mp/ssp106 . 
  6. ^ Claisen, L. Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen [On the preparation of cinnamic acid and its homologues]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1890, 23: 976–978. doi:10.1002/cber.189002301156. 
  7. ^ Tieze, L. Reactions and Synthesis in the Organic Chemistry Laboratory. Mill Vall, CA. 1988: 1988. 
  8. ^ F. K. Thayer. m-Nitrocinnamic Acid. Organic Syntheses. 1925, 5: 83. doi:10.15227/orgsyn.005.0083. 
  9. ^ Jana A, Modi KK, Roy A, Anderson JA, van Breemen RB, Pahan K. Up-regulation of neurotrophic factors by cinnamon and its metabolite sodium benzoate: therapeutic implications for neurodegenerative disorders. Journal of Neuroimmune Pharmacology. June 2013, 8 (3): 739–55. PMC 3663914 . PMID 23475543. doi:10.1007/s11481-013-9447-7.