胭脂红酸

Carminic acid
	IUPAC名; 7-α-D-Glucopyranosyl-9,10-dihydro-3,5,6,8-tetrahydroxy-1-methyl-9,10-dioxoanthracenecarboxylic acid[來源請求]
别名	Carminic acid; C.I. Natural Red 4; C.I. 75470 ; CI 75470
识别
CAS号	1260-17-9
ChemSpider	14068
SMILES	O=C(O)c2c(c3C(=O)c1c(O)c(c(O)c(O)c1C(=O)c3cc2O)[C@H]4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)CO)C;
InChI	1/C22H20O13/c1-4-8-5(2-6(24)9(4)22(33)34)13(25)10-11(15(8)27)16(28)12(18(30)17(10)29)21-20(32)19(31)14(26)7(3-23)35-21/h2,7,14,19-21,23-24,26,28-32H,3H2,1H3,(H,33,34)/t7-,14-,19+,20-,21-/m1/s1;
InChIKey	DGQLVPJVXFOQEV-NGOCYOHBBS
ChEBI	78310
KEGG	C11254
性质
化学式	C22H20O13
摩尔质量	492.38 g/mol g·mol⁻¹
密度	? g/cm3
熔点	120 °C（393 K）
pKa	3.39, 5.78, 8.35, 10.27, 11.51
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

胭脂红酸（英語：Carminic acid，C₂₂H₂₀O₁₃）是一种的蒽醌类物质形成葡萄糖苷，分布在一些介殼蟲雌虫体内，使其外表显红色，如胭脂虫、亚美尼亚胭脂虫（英语：Armenian cochineal）和波兰胭脂虫（英语：Polish cochineal）等，这些昆虫产生这种色素目的是威慑捕食者。将这些昆虫碾碎，以明矾媒染（英语：Mordant）可得到胭脂虫红。

胭脂红酸的化学结构为一个蒽醌类物质连接一个葡萄糖基团。胭脂红酸在1991年首次人工合成^[3]。

参考文献编辑

^ Merck Index, 11th Edition, 1850.
^ Atabey, Hasan; Sari, Hayati; Al-Obaidi, Faisal N. Protonation Equilibria of Carminic Acid and Stability Constants of Its Complexes with Some Divalent Metal Ions in Aqueous Solution. Journal of Solution Chemistry. 28 April 2012, 41 (5): 793–803. doi:10.1007/s10953-012-9830-7.
^ Allevi, P.; et al. The First Total Synthesis of Carminic Acid. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1991, 18: 1319–1320. doi:10.1039/C39910001319.

Carminic acid^[1]


IUPAC名 7-α-D-Glucopyranosyl-9,10-dihydro-3,5,6,8-tetrahydroxy-1-methyl-9,10-dioxoanthracenecarboxylic acid^{[來源請求]}
别名	Carminic acid C.I. Natural Red 4 C.I. 75470 CI 75470
识别
CAS号	1260-17-9 ^Y
ChemSpider	14068
SMILES	O=C(O)c2c(c3C(=O)c1c(O)c(c(O)c(O)c1C(=O)c3cc2O)[C@H]4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)CO)C
InChI	1/C22H20O13/c1-4-8-5(2-6(24)9(4)22(33)34)13(25)10-11(15(8)27)16(28)12(18(30)17(10)29)21-20(32)19(31)14(26)7(3-23)35-21/h2,7,14,19-21,23-24,26,28-32H,3H2,1H3,(H,33,34)/t7-,14-,19+,20-,21-/m1/s1
InChIKey	DGQLVPJVXFOQEV-NGOCYOHBBS
ChEBI	78310
KEGG	C11254
性质
化学式	C₂₂H₂₀O₁₃
摩尔质量	492.38 g/mol g·mol⁻¹
密度	? g/cm³
熔点	120 °C（393 K）
pK_a	3.39, 5.78, 8.35, 10.27, 11.51^[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。