腐胺

化合物
(重定向自腐肉鹼

腐胺(putrescine),又称1,4-丁二胺(1,4-diaminobutane,亦簡稱丁二胺)、1,4-二氨基丁烷(1,4-butanediamine)、四亚甲基二胺(Tetramethylenediamine)或腐肉碱,是一种有机化合物,常温下为无色晶体或无色至微黄色液体。腐胺的分子式NH2(CH2)4NH2

腐胺
IUPAC名
Butane-1,4-diamine
别名 1,4-丁二胺、1,4-二胺基丁烷
识别
CAS号 110-60-1  ✓
PubChem 1045
ChemSpider 13837702
SMILES
Beilstein 605282
Gmelin 1715
3DMet B00037
UN编号 2928
EINECS 203-782-3
ChEBI 17148
RTECS EJ6800000
DrugBank DB01917
KEGG C00134
MeSH Putrescine
IUPHAR配体 2388
性质
化学式 C4H12N2
摩尔质量 88.15 g·mol−1
外观 無色晶體
氣味 刺鼻腥味
密度 0.877 g/mL
熔点 27.5 °C(301 K)
沸点 159 °C(431.7 K)
溶解性 混溶
log P −0.466
蒸氣壓 2.33 mm Hg(25°C,估計值)
kH 3.54x10−10 atm-cu m/mol(25°C,估計值)
折光度n
D
1.457
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中腐蚀性物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有毒物质的标签图案
GHS提示词 DANGER
H-术语 H228, H302, H312, H314, H331
P-术语 P210, P261, P280, P305+351+338, P310
爆炸極限 0.98–9.08%
致死量或浓度:
LD50中位剂量
  • 463 mg kg−1 (口服,鼠)
  • 1.576 g kg−1 (皮下注射,兔)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

腐胺与尸胺一样,都是生物活体尸体蛋白质氨基酸降解产生。[1][2]这两种化合物腐败物质散发的恶臭气体的主要成分,是口气细菌性阴道炎疾病病变部位产生的气味的原因。腐胺、尸胺及其它一些如精胺亚精胺分子也被在精液和一些微生物微藻中发现。

历史编辑

德国柏林Ludwig Brieger医师于1885年第一次描述腐胺和尸胺。[3][4][5]

生产编辑

应用编辑

生化作用编辑

多胺的生成中,腐胺与S-腺苷甲硫氨酸脱羧后产生的S-腺苷-3-甲硫基丙胺反应,并产生亚精胺。亚精胺反过来与其他S-腺苷-3-甲硫基丙胺,将其转化为精胺。

 
亚精胺生物合成
 
精胺生物合成

在生物体内,鸟氨酸脱羧酶的作用下鸟氨酸脱羧能降解,产生少量的腐胺。多胺类化合物(腐胺是其中具有最简单结构的一种),可能是细胞分裂过程中所必须的一类生长因子

 

毒性编辑

剂量的腐胺是具有毒性的。小鼠急性经口毒性最低致死量为1600mg/kg;大鼠急性经皮毒性最低致死量为300mg/kg[8]

腐胺有腐蚀性。可被人体吸入、食入或经皮吸收。对咽喉皮肤有刺激作用,可引起面部发红或头痛等症状。

另見编辑

参考编辑

  1. ^ Lewis, Robert Alan. 《刘易斯毒理学百科(Lewis' Dictionary of Toxicology)》. CRC Press. 1998: 212. ISBN 1566702232. 
  2. ^ Kamhi, Ellen,Ph.D.RN,HNC. Alternative Medicine Magazine's Definitive Guide to Weight Loss. Celestial Arts. 2007: 14. ISBN 1587612593. 鸟氨酸可由肠道细菌转化为有毒的腐胺,而腐胺最终会被降解成其他多胺,如亚精胺、精胺及尸胺。(Ornithine is converted by bowel bacteria into a toxic substance called putrescine, which in turn degrades into polyamines, such as spermadine, spermine, and cadaverine literally meaning "the essence of dead cadavers")。 
  3. ^ Brief biography of Ludwig Brieger 互联网档案馆存檔,存档日期2011-10-03. (in German). Biography of Ludwig Brieger in English.
  4. ^ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 43. From page 43: Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen. (I call this [compound] "putrescine", from [the Latin word] putresco, to become rotten, decay, rot.)
  5. ^ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39.
  6. ^ 腈类. 工業化學百科Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry) 7th Ed. [2007-09-10]. (原始内容存档于2020-04-10). 
  7. ^ DSM工程塑料. [2007-09-10]. (原始内容存档于2007-10-10). 
  8. ^ http://www.chemyq.com/xz/xz13/127847elfis.htm