花生四烯酸
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花生四烯酸（全順式-5,8,11,14-二十碳四烯酸；20:4Δ5c,8c,11c,14c），簡稱AA或ARA，是一種存在於所有細胞之細胞膜上的ω-6多不飽和脂肪酸，在特定情況下亦為一種必需脂肪酸。花生四烯酸在細胞中會經過一系列“花生四烯酸級聯反應”（Arachidonic acid cascade）而產生多種重要的代謝產物以及生理作用，尤其涉及於炎症反應介導以及中樞神經系統等機能。作為細胞膜上部分甘油磷脂的組成部分，花生四烯酸亦發揮着控制細胞膜流動性的功能。[2]
動物食品是此脂肪酸的主要攝取來源，當中尤其以魚類和蛋為豐富。而植物食品等攝取來源普遍含有偏低含量，因此素食者或需從植物油等替代來源攝取花生四烯酸。[3]
| 花生四烯酸 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 (5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid | |||
| 系统名 (5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid[1] | |||
| 别名 | 5,8,11,14-all-cis-Eicosatetraenoic acid;
all-cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 506-32-1  | ||
| PubChem | 444899 | ||
| ChemSpider | 392692 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| Beilstein | 1713889 | ||
| 3DMet | B00061 | ||
| EINECS | 208-033-4 | ||
| ChEBI | 36306 | ||
| RTECS | CE6675000 | ||
| DrugBank | DB04557 | ||
| KEGG | C00219 | ||
| MeSH | Arachidonic+acid | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C20H32O2 | ||
| 摩尔质量 | 304.47 g·mol−1 | ||
| 精确质量 | 304.240230268 g mol-1 | ||
| 密度 | 0.922 g/cm3 | ||
| 熔点 | -49 °C（224 K） | ||
| 沸点 | 169-171 °C（442-444 K）（at 0.15 mmHg） | ||
| log P | 6.994 | ||
| pKa | 4.752 | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R19 | ||
| NFPA 704 |
 1
1
0
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| 闪点 | 113 °C | ||
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
化學結構编辑
就化學結構而言，花生四烯酸是一種由二十個碳組成而含有四個順式雙鍵的羧酸長鏈；從ω端數起，第一個雙鍵位於第六個碳原子上。
一些化學資料將“花生四烯酸”定義成一個可表示任何一種二十碳四烯酸的化學術語。然而，幾乎所有生物、醫學及營養學著作都將此術語限定於表示“全順式-5,8,11,14-二十碳四烯酸”。[2]
生物合成以及條件性必需脂肪酸编辑
| 步驟 | 催化酶 | 中間產物 |
|---|---|---|
| 1 | ∆6-去飽和酶 | γ-次亞麻油酸 |
| 2 | 加長酶 | 雙同-γ次亞麻油酸 |
| 3 | ∆5-去飽和酶 | 花生四烯酸 （最終產物） |
動物細胞具備着將亞油酸轉化為花生四烯酸的能力，因此一般情況下它並不被視為必需脂肪酸。整個代謝過程在細胞的內質網中進行，亞油酸經過去飽和酶和加長酶的作用後而被轉化成花生四烯酸。然而，當某個體出現對亞油酸的缺乏或欠缺將其轉化的能力，花生四烯酸便會成為必需脂肪酸。（亦即條件性必需脂肪酸）
而實際上即使在沒有出現缺陷的細胞中，此代謝過程轉化亞油酸的能力仍為非常低（細胞內的亞油酸經此過程的轉換率低於0.5%），因此人體中花生四烯酸的來源仍非常倚重於從食物中的攝取。[4]
植物細胞則不具備將亞油酸轉化為花生四烯酸的能力。[3]
参考文献编辑
- ^ CID 231 from PubChem
- ^ 2.0 2.1 Hatem Tallima, Rashika El Ridi. Arachidonic acid: Physiological roles and potential health benefits – A review. Journal of Advanced Research. 2017-11-24. doi:10.1016/j.jare.2017.11.004.
- ^ 3.0 3.1 Hiroshi Karashima. Intake of arachidonic acid-containing lipids in adult humans: dietary surveys and clinical trials. Lipids in Health and Disease. 2019-04-16. doi:10.1186/s12944-019-1039-y.
- ^ N Salem Jr, R Pawlosky, B Wegher, J Hibbeln. In vivo conversion of linoleic acid to arachidonic acid in human adults. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 1999 May-Jun. doi:10.1016/s0952-3278(99)80021-0.
外部連結编辑
- Arachidonic Acid at acnp.org
- MeSH（醫學主題詞）上面的Arachidonic+Acid（美式英语）