花生四烯酸

化合物

花生四烯酸(全順式-5,8,11,14-二十碳四烯酸;20:4Δ5c,8c,11c,14c),簡稱AAARA,是一種存在於所有細胞之細胞膜上的ω-6多不飽和脂肪酸,在特定情況下亦為一種必需脂肪酸。花生四烯酸在細胞中會經過一系列“花生四烯酸級聯反應”(Arachidonic acid cascade)而產生多種重要的代謝產物以及生理作用,尤其涉及於炎症反應介導以及中樞神經系統等機能。作為細胞膜上部分甘油磷脂的組成部分,花生四烯酸亦發揮着控制細胞膜流動性的功能。[2]
動物食品是此脂肪酸的主要攝取來源,當中尤其以魚類為豐富。而植物食品等攝取來源普遍含有偏低含量,因此素食者或需從植物油等替代來源攝取花生四烯酸。[3]

花生四烯酸
IUPAC名
(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid
系统名
(5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid[1]
别名 5,8,11,14-all-cis-Eicosatetraenoic acid;

all-cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid

识别
CAS号 506-32-1  ✓
PubChem 444899
ChemSpider 392692
SMILES
InChI
Beilstein 1713889
3DMet B00061
EINECS 208-033-4
ChEBI 36306
RTECS CE6675000
DrugBank DB04557
KEGG C00219
MeSH Arachidonic+acid
性质
化学式 C20H32O2
摩尔质量 304.47 g·mol−1
精确质量 304.240230268 g mol-1
密度 0.922 g/cm3
熔点 -49 °C(224 K)
沸点 169-171 °C(442-444 K)(at 0.15 mmHg)
log P 6.994
pKa 4.752
危险性
警示术语 R:R19
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 
闪点 113 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

化學結構编辑

 

化學結構而言,花生四烯酸是一種由二十個碳組成而含有四個順式雙鍵羧酸長鏈;從ω端數起,第一個雙鍵位於第六個碳原子上。

一些化學資料將“花生四烯酸”定義成一個可表示任何一種二十碳四烯酸的化學術語。然而,幾乎所有生物、醫學及營養學著作都將此術語限定於表示“全順式-5,8,11,14-二十碳四烯酸”。[2]

生物合成以及條件性必需脂肪酸编辑

亞油酸-花生四烯酸的轉化
步驟 催化酶 中間產物
1 6-去飽和酶英语Linoleoyl-CoA desaturase γ-次亞麻油酸
2 加長酶英语elongase 雙同-γ次亞麻油酸英语Dihomo-γ-linolenic acid
3 5-去飽和酶英语FADS1 花生四烯酸 (最終產物)

動物細胞具備着將亞油酸轉化為花生四烯酸的能力,因此一般情況下它並不被視為必需脂肪酸。整個代謝過程在細胞的內質網中進行,亞油酸經過去飽和酶和加長酶的作用後而被轉化成花生四烯酸。然而,當某個體出現對亞油酸的缺乏或欠缺將其轉化的能力,花生四烯酸便會成為必需脂肪酸。(亦即條件性必需脂肪酸

而實際上即使在沒有出現缺陷的細胞中,此代謝過程轉化亞油酸的能力仍為非常低(細胞內的亞油酸經此過程的轉換率低於0.5%),因此人體中花生四烯酸的來源仍非常倚重於從食物中的攝取。[4]

植物細胞則不具備將亞油酸轉化為花生四烯酸的能力。[3]

参考文献编辑

  1. ^ CID 231 from PubChem
  2. ^ 2.0 2.1 Hatem Tallima, Rashika El Ridi. Arachidonic acid: Physiological roles and potential health benefits – A review. Journal of Advanced Research. 2017-11-24. doi:10.1016/j.jare.2017.11.004. 
  3. ^ 3.0 3.1 Hiroshi Karashima. Intake of arachidonic acid-containing lipids in adult humans: dietary surveys and clinical trials. Lipids in Health and Disease. 2019-04-16. doi:10.1186/s12944-019-1039-y. 
  4. ^ N Salem Jr, R Pawlosky, B Wegher, J Hibbeln. In vivo conversion of linoleic acid to arachidonic acid in human adults. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 1999 May-Jun. doi:10.1016/s0952-3278(99)80021-0. 

外部連結编辑