苯基重氮鹽

氯化重氮苯
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	IUPAC名; Benzenediazonium chloride
别名	Phenyldiazonium chloride
识别
CAS号	100-34-5 <img alt="check" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fb/Yes_check.svg/7px-Yes_check.svg.png" decoding="async" width="7" height="7" class="mw-file-element" data-file-width="600" data-file-height="600">
PubChem	60992
ChemSpider	54953
SMILES	[Cl-].N#[N+]c1ccccc1;
InChI	1/C6H5N2.ClH/c7-8-6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H;1H/q+1;/p-1;
InChIKey	CLRSZXHOSMKUIB-REWHXWOFAT
性质
化学式	C6H5ClN2
摩尔质量	140.57 g·mol−1
外观	無色結晶
熔点	分解
沸点	分解
溶解性（水）	佳、會潮解
危险性
主要危害	在5℃（278K)以上之環境溫度下不穩定，可能具有爆炸性
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

苯基重氮鹽
识别
CAS号	2684-02-8
SMILES	c1ccccc1[N+]#N;
性质
化学式	C6H5N2+
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

苯基重氮鹽是具有重氮苯陽離子 ${\ce {[PhN2]+}}$ (Ph:苯基)的芳基重氮鹽，由於此類鹽不稳定，因此無法在市面上購得，而是按需製備。

性質编辑

苯基重氮鹽的重氮基團 (-N₂⁺) 可以被许多其他基團取代，取代基通常是陰離子，此時可得到具有各種取代基的苯衍生物：

${\ce {PhN2+ +Nu- ->PhNu +N2}}$

这些轉換与许多命名的反应有关，包括席曼反应、桑德邁爾反应和冈伯格-巴赫曼反应。在這些反應中，可用于替代 N₂ 的各种基团眾多，包括鹵素陰離子、SH^- 、CO₂H^- 、OH^- 。

在染料工業中，苯基重氮鹽可進行具有相當實用價值的重氮偶联反应，可產生許多衍生的偶氮化物。

苯基重氮鹽与苯胺反应會生成1,3-二苯基三氮烯。 ^[1]

氯化重氮苯编辑

氯化重氮苯是一种有機化合物，示性式為 ${\ce {[PhN2]+Cl-}}$ 。它是重氮苯陽離子的氯化物。它是為可溶于包括水在内的极性溶剂的無色固體，在有機化学反應中被廣泛使用的芳基重氮離子化合物^[2]。

合成编辑

该化合物主要是在盐酸存在下，通過苯胺和原位生成的亚硝酸(HNO₂ )，進行重氮化

^[3]轉化生成的。亚硝酸与苯胺的化學反應式如下：

${\ce {PhNH2 +HNO2 + HCl-> [PhN2]+Cl- +2H2O}}$

也可以由亞硝酸酯和苯胺在鹽酸存在下，反應生成。亞硝酸酯可由亞硝酸和其對應醇製得。^[4]

${\ce {C5H11ONO + PhNH2 + HCl-> [PhN2]+Cl- + C5H11OH +H2O}}$

反應會在低温下進行以將重氮鹽的分解支反應最小量化。重氮苯鹽會在不被分離的情況下備用。

安全性编辑

氯化重氮苯具有爆炸性。 ^[5]

应用编辑

粗製的氯化重氮苯和四氟硼酸進行鹽复分解反應，可以用于制备更稳定的四氟硼酸重氮苯。 ^[3]

参考資料编辑

^ Hartman, W. W.; Dickey, J. B. Diazoaminobenzene. Organic Syntheses. 1934, 14: 24. doi:10.15227/orgsyn.014.0024.
^ March, J. Advanced Organic Chemistry 4th. New York: J. Wiley and Sons. 1992. ISBN 0-471-60180-2.
^ ^3.0 ^3.1 Flood, D. T. Fluorobenzene. Org. Synth. 1933, 13: 46. doi:10.15227/orgsyn.013.0046. .
^ Jain, S. K. Conceptual Chemistry for class XII. 新德里: S.Chand Group. 2009: 1179–1183. ISBN 81-219-1623-2.
^ Nesmajanow, A. N. (1932). "β-Naphthylmercuric chloride". Org. Synth. 12: 54.

[1] Hartman, W. W.; Dickey, J. B. Diazoaminobenzene. Organic Syntheses. 1934, 14: 24. doi:10.15227/orgsyn.014.0024.

[2] March, J. Advanced Organic Chemistry 4th. New York: J. Wiley and Sons. 1992. ISBN 0-471-60180-2.

[OS-3] 3.0 ^3.1 Flood, D. T. Fluorobenzene. Org. Synth. 1933, 13: 46. doi:10.15227/orgsyn.013.0046. .

[schand-4] Jain, S. K. Conceptual Chemistry for class XII. 新德里: S.Chand Group. 2009: 1179–1183. ISBN 81-219-1623-2.

[5] Nesmajanow, A. N. (1932). "β-Naphthylmercuric chloride". Org. Synth. 12: 54.

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苯基重氮鹽

识别
CAS号	2684-02-8 ^Y
SMILES	c1ccccc1[N+]#N
性质
化学式	C₆H₅N₂⁺
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

氯化重氮苯



IUPAC名 Benzenediazonium chloride
别名	Phenyldiazonium chloride
识别
CAS号	100-34-5 ^Y
PubChem	60992
ChemSpider	54953
SMILES	[Cl-].N#[N+]c1ccccc1
InChI	1/C6H5N2.ClH/c7-8-6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H;1H/q+1;/p-1
InChIKey	CLRSZXHOSMKUIB-REWHXWOFAT
性质
化学式	C₆H₅ClN₂
摩尔质量	140.57 g·mol⁻¹
外观	無色結晶
熔点	分解
沸点	分解
溶解性（水）	佳、會潮解
危险性
主要危害	在5℃（278K)以上之環境溫度下不穩定，可能具有爆炸性
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

苯基重氮鹽

性質 编辑

氯化重氮苯 编辑

合成 编辑

安全性 编辑

应用 编辑

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