苯硫酚

苯硫酚化學式C6H5SH,PhSH)是一種有機硫化合物,又名巰基苯硫苯酚,是最簡單的硫酚類化合物,常溫下是惡臭的無色液體。苯硫酚的化學結構類似於苯酚,只差在其芳環上的羥基(-OH)中,氧原子被硫原子取代了。

苯硫酚
IUPAC名
Thiophenol
别名 Benzenethiol, Phenyl mercaptan, Mercaptobenzene
识别
CAS号 108-98-5  ✓
PubChem 7969
ChemSpider 7681
SMILES
InChI
InChIKey RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYAL
ChEBI 48498
RTECS DC0525000
性质
化学式 C6H6S
摩尔质量 110.19 g/mol g·mol⁻¹
外观 無色液體且有難聞的氣味。
密度 1.0766 g/mL
熔点 -15 °C(258 K)
沸点 169 °C(442 K)
溶解性 0.08% in water, 25°C[1]
溶解性 多數有機溶劑、鹼水溶液
蒸氣壓 1 mmHg (18°C)[1]
pKa 6.62 (H2O),[2] 10 (DMSO)[3]
危险性
警示术语 R:R10 R24/25 R26 R41
安全术语 S:S23 S26 S28 S36/37/39 S45
主要危害 Toxic
PEL none[1]
相关物质
相关硫醇 1,2-苯硫醌英语1,2-Benzenedithiol
苯甲硫醇英语Benzenemethanethiol
相关化学品 苯酚
苯硒酚苯碲酚
二硫酚英语Diphenyl disulfide
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

苯硫酚會用在一些醫療用途中,如,作為藥物的有機硫配體,例如:硫柳汞就是以苯硫酚作為有機硫配體。

合成编辑

雖然一般在實驗操作中都是購買現成的苯硫酚,但仍然可以使用幾種方法來合成苯硫酚。一種方法是用鋅還原苯磺酰氯[4]然後將單質硫在鹵苯化鎂或苯基上酸化。

酚類可以通過他們的O型芳烷基硫代氨基甲酸鹽(O-aryl dialkylthiocarbamates)的重排轉化成苯硫酚[5]。 在洛卡特氐硫代苯酚反應英语Leuckart thiophenol reaction中,以苯胺為起始物質透過重氮鹽(ArN2X)與黃原酸酯(ArS(C=S)OR)反應而成[6][7]

性質编辑

參見编辑

參考文獻编辑

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0050
  2. ^ Cox, Brian G. Acids and Bases: Solvent Effects on Acid-base Strength. 1st ed. Oxford, UK: Oxford UP, 2013.
  3. ^ Arnett, E.M., Venkatasubremanian, K.G., J. Org. Chem., 1983, 48, 1569.
  4. ^ Adams, R.; C. S. Marvel, C. S.. "Thiophenol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 504. 
  5. ^ Melvin S. Newman and Frederick W. Hetzel (1990). "Thiophenols from Phenols: 2-Naphthalenethiol". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 824. 
  6. ^ Leuckart, J. prakt. Chem., [2] 41, 189 (1890).
  7. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.809 (1955); Vol. 27, p.81 (1947).Link